3α-methyl-5α-cholestanol-(3β) | 1251-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-methyl-5α-cholestanol-(3β)
• 英文别名: 3-α-methyl-5α-cholestan-3β-ol；(10S)-3c-Hydroxy-3t.10r.13c-trimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Hydroxy-3α.10.13-trimethyl-17β-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-5α-gonan；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1251-58-7
• 化学式: C₂₈H₅₀O
• 分子量: 402.704
• InChiKey: OSPYNJYSTBNWEX-NOXWQOTRSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  459.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-methyl-5α-cholestanol-(3β) 在 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氨 、 氢溴酸 、 lithium 作用下， 生成 3β-methyl-5αH-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3500,3503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-spiro<5α-cholestane-3,2'-oxiran> 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3α-methyl-5α-cholestanol-(3β)
  参考文献：
  名称：

  环氧化物的反应-XX：3-，6-和7-亚甲基胆甾烷衍生物的环氧化物的制备和一些反应

  摘要：

  BF 3催化的C-3，C-6，C-7和C-12上环外亚甲基环氧化物的重排产生差向异构醛的混合物。这些结果是基于离散碳离子中间体在重排过程中的参与而得到解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82719-8

文献信息

• Montmorillonite K-10 and KSF as remarkable acetylation catalysts
  作者：Ai-Xiao Li、Tong-Shuang Li、Tian-Hui Ding

  DOI：10.1039/a703389c

  日期：——

  Montmorillonite K-10 and KSF catalyse the acetylation of alcohols, thiols, phenols and amines with acetic anhydride in excellent yield.

  蒙脱土K-10与KSF催化醇类、硫醇、酚类及胺类与乙酸酐的乙酰化反应，产率极佳。
• <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid Adsorbed on Silica Gel: An Efficient Dehydrating Agent of Alcohols
  作者：Franco D'Onofrio、Arrigo Scettri

  DOI：10.1055/s-1985-31463

  日期：——

  Secondary and tertiary alcohols are efficiently dehydrated by reaction with p-toluenesulfonic acid supported on silica gel. In particular, the procedure allows the direct conversion of 3-hydroxy-steroids into Δ2-olefins or Δ3,5-dienes, without passing through the mesylate or tosylate esters.

  二级和三级醇通过与负载在硅胶上的对甲苯磺酸反应有效脱水。特别是，该方法允许将3-羟基类固醇直接转化为Δ2-烯烃或Δ3,5-二烯，而无需经过美克酸酯或对甲苯磺酸酯。
• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017007840A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, and R3 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药用可接受盐，以及其药物组合物；其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Ligand effects in selective carbonyl addition reactions of organomanganese and cerium reagents
  作者：Manfred T. Reetz、Helmut Haning、Stephan Stanchev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60907-3

  日期：1992.11

  Transmetalation of organolithium reagents RLi (R = CH3, n-Bu) with manganese pivalate produces reagents of the type RMnOC(O)tBu which react stereoselectively with substituted cyclohexanones to afford the axial alcohols preferentially. These reagents as well as cerium ate complexes RCe(OiPr)3MgX react aldehyde-selectively in the presence of ketone functionality.

  有机锂试剂RLi（R = CH 3，n -Bu）与新戊酸锰铁的金属过渡生成类型为RMnOC（O）t Bu的试剂，该试剂与取代的环己酮发生立体选择反应，从而优先提供轴向醇。这些试剂以及铈酸盐络合物RCe（O i Pr）3 MgX在酮官能团存在下选择性地与醛发生反应。
• Preparation and determination of configuration of 3-halogeno-3-methyl-5α-cholestane epimers
  作者：Marc van Robays、Roger Busson、Hubert Vanderhaeghe

  DOI：10.1039/p19860000251

  日期：——

  3β-chloro-3α-methyl-5α-cholestane were prepared by reaction of hydrochloric acid with the two epimeric 3-hydroxy-3-methyl-5α-cholestanes. A better yield and cleaner conversion could be obtained with tetramethyl-1-chlorovinylamine as chlorinating agent. Reaction of the two 3-methyl-5α-cholestanols with triphenylphosphine–carbon tetrachloride or phosphorus trichloride oxide–pyridine gave mixtures of 3-methyl-5α-cholest-2-ene

  通过使盐酸与两种差向异构的3-羟基-3-甲基-5α-胆甾烷反应，制得3α-氯-3β-甲基-和3β-氯-3α​​-甲基-5α-胆甾烷。用四甲基-1-氯乙烯基胺作为氯化剂，可以获得更好的收率和更清洁的转化率。两种3-甲基-5α-胆甾醇与三苯基膦-四氯化碳或三氯化磷-吡啶的反应生成了3-甲基-5α-胆甾-2-烯，3-甲基-5α-胆甾-3-烯和3-亚甲基-5α-胆甾烷。通过用（二乙基氨基）三氟化硫处理两个3-甲基-5α-胆甾烷-3-醇，获得了两个差向异构的3-氟-3-甲基-5α-胆甾烷。3-卤代-3-甲基-5α-胆甾烷的构型由它们的13个决定C nmr光谱。两种3-卤代-3-甲基-5α-胆甾烷差向异构体的可用性使800-400 cm -1区域的红外光谱得到了明确的解释。