6-chloro-3-(thiophen-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine | 731811-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-3-(thiophen-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine
• CAS: 731811-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₄S
• 分子量: 316.814
• InChiKey: CNLRMZXAWHUAEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶基甲醇 、 6-chloro-3-(thiophen-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以23%的产率得到9-[(6-Methylpyridin-2-yl)methoxy]-6-thiophen-2-yl-4,5,7,8-tetrazatetracyclo[9.2.2.02,10.03,7]pentadeca-2(10),3,5,8-tetraene
  参考文献：
  名称：

  3-亚杂环选择性倒置3-杂环基-7,8,9,10-四氢-（7,10-乙醇）-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪及其类似物的合成及生物学评价GABA（A）alpha5苯二氮卓结合位点的激动剂。

  摘要：

  鉴定一系列新颖的7,8,9,10-四氢-（7,10-乙醇）-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪作为GABA（A）alpha5反向激动剂，其中描述了对α5-的苯并二氮杂pine结合位点具有超过α1-，α2-和α3的GABA（A）受体亚型的结合和功能（功效）选择性。结合选择性在很大程度上取决于稠合环系统的平面度，而功能选择性则取决于三唑并哒嗪环3位杂环的性质。3-呋喃和5-甲基异恶唑被证明对GABA（A）alpha5功能选择性是最佳的。3-（5-甲基异恶唑-3-基）-6-（2-吡啶基）甲氧基-1,2,4-三唑[3，

  DOI：

  10.1021/jm0407613
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diazatricyclo[6.2.2.2,7]dodec-2(7)-ene-3,6-dione 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 6-chloro-3-(thiophen-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  3-亚杂环选择性倒置3-杂环基-7,8,9,10-四氢-（7,10-乙醇）-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪及其类似物的合成及生物学评价GABA（A）alpha5苯二氮卓结合位点的激动剂。

  摘要：

  鉴定一系列新颖的7,8,9,10-四氢-（7,10-乙醇）-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪作为GABA（A）alpha5反向激动剂，其中描述了对α5-的苯并二氮杂pine结合位点具有超过α1-，α2-和α3的GABA（A）受体亚型的结合和功能（功效）选择性。结合选择性在很大程度上取决于稠合环系统的平面度，而功能选择性则取决于三唑并哒嗪环3位杂环的性质。3-呋喃和5-甲基异恶唑被证明对GABA（A）alpha5功能选择性是最佳的。3-（5-甲基异恶唑-3-基）-6-（2-吡啶基）甲氧基-1,2,4-三唑[3，

  DOI：

  10.1021/jm0407613