trans-bicyclo<6.1.0>nonane | 39124-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: trans-bicyclo<6.1.0>nonane
• 英文别名: trans-Bicyclo<6.1.0>nonan；cis-Bicyclo<6.1.0>nonan；trans-bicyclo[6.1.0]nonane；(+)-trans-Bicyclo[6.1.0]nonane；(1R,8R)-bicyclo[6.1.0]nonane
• CAS: 39124-79-3
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: FYECUAIUGWFPJF-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-bicyclo<6.1.0>nonane 生成 trans-4-Methyl-cyclooctanol
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XXXIII. Solvolysis of trans-Bicyclo[6.1.0]nonane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00895a019
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dibromo-trans-bicyclo<6.1.0>nonane 在 三正丁基氢锡 作用下， 生成 trans-bicyclo<6.1.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  反式-环辛烯衍生物的立体化学

  摘要：

  X射线和NMR数据表示这表明，反式-cyclooctene，9,9-二溴-反式-二环[6.1.0]壬烷，反式-二环[6.1.0]壬烷和反式中的失真冠-cyclooctene氧化物存在构象。描述了旋光的反式-双环[6.1.0]壬烷和反式-环辛烯的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88003-7

文献信息

• Electrophilic cleavage of cyclopropanes. Acetolysis of bicyclic and tricyclic cyclopropanes
  作者：Kenneth B. Wiberg、Steven R. Kass、Armin De Meijere、K. C. Bishop

  DOI：10.1021/ja00290a042

  日期：1985.2

  Acetolyse d'une serie de bicyclo [n.1.0] alcanes et de [n.m.l] propellanes. On etudie l'effet de la taille du cycle sur la vitesse et les produits de la reaction

  Acetolyse d'une serie de bicyclo [n.1.0] alcanes et de [nml] propellanes。论etudie l'effet de la taille du cycle sur la vitesse et les produits de la反应
• Enthalpies of formation of cis- and trans-1,2-diethylcyclopropane and cis- and trans-bicyclo[6.1.0]nonane. Structural effects on energies of cyclopropane rings
  作者：Kenneth B. Wiberg、Elmer C. Lupton、David J. Wasserman、Armin De Meijere、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/ja00318a032

  日期：1984.3

  enthalpies of formation of cis- and trans-1,2-diethylcyclopropane were determined by oxygen bomb calimetry. The cis-diethyl isomer was 1.1 kcal/mol less stable than the trans isomer. Alkyl groups were found to stabilize a cyclopropane ring by the same amount as for a carbon-carbon double bond. The enthalpies of formation cis- and trans-bicyclo(6.1,0)nonane formation, in contrast to cis- and trans-cyclooctene

  顺式和反式 1,2-二乙基环丙烷的生成焓通过氧弹量热法测定。顺式二乙基异构体的稳定性比反式异构体低 1.1 kcal/mol。发现烷基以与碳-碳双键相同的量稳定环丙烷环。顺式和反式双环 (6.1,0) 壬烷的形成焓，与顺式和反式环辛烯形成对比。三角中心的引入使反式双环壬烷 3 kcal/mol 不如顺式异构体稳定。分子力学计算报告了一系列顺式和反式双环 (n.1,0) 烷烃。为了更好地估计反式双环(4.1.0)庚烷的应变能，通过从头算分子轨道理论计算了其与其顺式异构体之间的能量差。
• The absolute configuration of trans-bicyclo-[6.1.0]nonane and its 9-phenylaza analogue
  作者：T. Aratani、Y. Nakanisi、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93079-0

  日期：1970.1

  The violation of Brewster's rule in (+)(1R,8R)-trans-bicyclo[6.1.0]nonane (3) has prompted us to reconfirm the absolute configuration by the following route: (−)(R)-trans-cyclooctene (5) → (+)(1S,8S)-trans-9,9-dibromobicyclo[6.10]-nonane (13)→ (+)(1R,8R)-3. This assignment establishes the stereospecific cis addition of diazomethane to the strained olefin (−)(R)-5 giving (−)(1R,8S)-trans-9,10-diaza-bicyclo[6

  （+）（1 R，8 R）-反式-双环[6.1.0]壬烷（3）中布鲁斯特规则的违反，促使我们通过以下路线重新确认绝对构型：（-）（R）-反式-环辛烯（5）→（+）（1S，8S）-反式-9,9-二溴双环[6.10]-壬烷（13）→（+）（1 R，8 R）-3。这种分配建立了重氮甲烷到应变烯烃（-）（R）-5的立体有择顺式加成，得到（-）（1 R，8 S）-反式-9,10-二氮杂-双环[6.3.0] -十一-9-烯（6），而不是（1小号，8小号） -顺式异构体（9）。向（-）- 5进行类似的立体定向1,3-偶极苯并叠氮生成（+）（1 S，8 S）-反式-11-苯基-9,10,11-三氮杂双环[6.3.0] undec-9-烯（22），其光解得到（+）（1 S，8 S）-反式-9-苯基氮杂双环[6.1.0]壬烷（4）。立体化学研究已经进行了双环Δ吡唑啉的分解（进行6和顺式异构体9）至环丙烷（3和顺式异构体10），或者Δ的2
• Corbally,R.P. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 793 - 798
  作者：Corbally,R.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Absolute configuration of (+)-1,2-cyclononadiene
  作者：William R. Moore、Howard W. Anderson、Stephen D. Clark、Thomas M. Ozretich

  DOI：10.1021/ja00748a059

  日期：1971.9