(2S,3R)-N-palmitoyl-1-O-<6'-O-<2''-(N-methylamino)ethylphosphonyl>-β-D-galactopyranosyl>-D-sphingosine | 116447-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R)-N-palmitoyl-1-O-<6'-O-<2''-(N-methylamino)ethylphosphonyl>-β-D-galactopyranosyl>-D-sphingosine
• 英文别名: (2S,3R)-N-palmitoyl-1-O-{6'-O-[2''-(N-methylamino)ethylphosphonyl]-β-D-galactopyranosyl}-D-sphingosine
• CAS: 116447-98-4
• 化学式: C₄₃H₈₅N₂O₁₀P
• 分子量: 821.129
• InChiKey: XJMPWKRAJXXUDZ-PJYKZQJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  187.04
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-4-[(1E)-1-十五碳烯-1-基]-2-苯基-1,3-二恶烷-5-醇 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 sodium azide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (2S,3R)-N-palmitoyl-1-O-<6'-O-<2''-(N-methylamino)ethylphosphonyl>-β-D-galactopyranosyl>-D-sphingosine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of D-erythro-1-deoxydihydroceramide-1-sulfonic acid and phosphonosphingoglycolipid found in marine organisms via a common precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80087-9

文献信息

• Synthesis of phosphonosphingoglycolipid found in marine snail turbo cornutus
  作者：Kinji Ohashi、Shunji Kosai、Mitsuo Arizuka、Takashi Watanabe、Mikio Fukunaga、Koji Monden、Takao Uchikoda、Yoshiro Yamagiwa、Tadao Kamikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86684-8

  日期：1988.1

  The phosphonosphingoglycolipid (1) found in marine snail Turbo cornutus is synthesized from galactose as a chiral precursor via condensation of cerebroside (7) with protected phosphonic acid using DEC as the key step.

  在海洋蜗牛Turbo cornutus中发现的膦酰基鞘氨醇糖脂（1）是由半乳糖作为手性前体，通过脑苷（7）与受保护的膦酸的缩合合成而成，使用DEC作为关键步骤。