2-[(2E)-2-(3,4-二氢-6-甲氧基-1(2H)-萘亚基)乙基]-2-乙基-1,3-环戊二酮 | 62298-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-[(2E)-2-(3,4-二氢-6-甲氧基-1(2H)-萘亚基)乙基]-2-乙基-1,3-环戊二酮
• 英文名称: ethyl secodione
• 英文别名: 13β-Ethyl-3-methoxy-8,14-secogonatetraen-(1,3,5(10),9)-dion-(14,17)；6-Methoxy-1-<2-(1-ethyl-2,5-dioxo-cyclopentyl-1)-ethyliden>-tetralin；2-ethyl-2-[(2E)-2-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)ethyl]cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 62298-52-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: OMXFYKCGCDGYNC-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67℃
• 沸点：
  484.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151
• LogP：
  3.88 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2E)-2-(3,4-二氢-6-甲氧基-1(2H)-萘亚基)乙基]-2-乙基-1,3-环戊二酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (13S-顺式)-13-乙基-7,11,12,13,16,17-六氢-3-甲氧基-6H-环戊二烯并(a)菲-17-醇
  参考文献：
  名称：

  旋光甾体的全合成，III旋光13-乙基-烷衍生物的全合成† ‡

  摘要：

  13-乙基-3-甲氧基-8.14-seco-gona-1.3.5（10）.9-丁烯-14.17-二酮（1）可以通过微生物学方法转化为光学活性的13-乙基-3-甲氧基-8.14-seco -gona -1.3.5（10）.9-tetraen-17β-ol-14-one（12）减少。该物质能够生产天然的13-乙基gon聚糖衍生物。合成了天然的13-乙基-17α-噻吩基-gon-4-en-17β-ol-3-one（11）。

  DOI：

  10.1002/jlac.19677020118

文献信息

• Seawater-Based Biocatalytic Strategy: Stereoselective Reductions of Ketones with Marine Yeasts
  作者：Immacolata Serra、Benedetta Guidi、Gaetan Burgaud、Martina L. Contente、Patrizia Ferraboschi、Andrea Pinto、Concetta Compagno、Francesco Molinari、Diego Romano

  DOI：10.1002/cctc.201600947

  日期：2016.10.20

  use of seawater to perform bio‐processes is a sustainable alternative. In this work, we used marine yeasts from deep‐sub‐seafloor sediments grown in seawater as bio‐catalysts to perform the stereoselective reduction of different ketones, and the bio‐transformations were accomplished in seawater as well. Strains of Meyerozyma guilliermondii and Rhodotorula mucilaginosa were able to reduce different aromatic

  发酵和生物转化中大量消耗淡水是许多生物过程可持续性的一个问题。使用海水进行生物过程是一种可持续的选择。在这项工作中，我们使用了海水中生长的深海底沉积物的海洋酵母作为生物催化剂来进行不同酮的立体选择性还原，并且在海水中也完成了生物转化。瓜叶肉单胞菌和粘液红假单胞菌的菌株能够以高摩尔转化率和中等至高对映选择性还原不同的芳族酮，在海水和淡水中进行的生物催化之间没有显着差异。最后，选择的海洋酵母被用于还原海水中的关键中间体，以合成具有药物作用的分子（去氧孕烯，炔诺孕酮，孕二烯，普拉克索）。
• Stereoselective Enzymatic Reduction of Ethyl Secodione: Preparation of a Key Intermediate for the Total Synthesis of Steroids
  作者：Martina Letizia Contente、Francesco Molinari、Immacolata Serra、Andrea Pinto、Diego Romano

  DOI：10.1002/ejoc.201501557

  日期：2016.3

  17S)-2a. The recombinant ketoreductase KRED1-Pglu converted the substrate with the highest reaction rate and stereoselectivity (ee > 98 %), whereas whole cells of Pichia minuta CBS 1708 showed the highest productivity. Stereoselective reduction of 1 provides the key chiral precursor for the synthesis of a number of hormonal contraceptives (i.e., desogestrel, norgestrel, gestodene).

  通过使用不同的生物催化剂制备乙基 secol (13R, 17S)-2a，已对 Ethyl secodione (1) 进行了对映选择性还原。重组酮还原酶 KRED1-Pglu 以最高的反应速率和立体选择性 (ee > 98 %) 转化底物，而毕赤酵母 CBS 1708 的全细胞显示出最高的生产力。1 的立体选择性还原为合成许多激素避孕药（即去氧孕烯、炔诺孕酮、孕二烯酮）提供了关键的手性前体。
• Oxidoreduktase und deren Verwendung zur Reduktion von Secodionderivaten
  申请人：IEP GmbH

  公开号：EP2410047A1

  公开（公告）日：2012-01-25

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur enantioselektiven enzymatischen Reduktion von Secodionderivaten der allgemeinen Formel I worin die Ringstrukturen kein, ein oder mehrere Heteroatome umfassen, R1 Wasserstoff oder eine C1-C4-Alkylgruppe ist, R2 Wasserstoff, eine C1-C8-Alkylgruppe oder eine im Stand der Technik bekannte OH Schutzgruppe, wie ein Ester, ist, R3 Wasserstoff, eine Methylgruppe oder ein Halogenid ist, das Strukturelement einen Benzolring oder einen C6-Ring mit 0, 1 oder 2 C-C-Doppelbindungen repräsentiert, an den Positionen 6/7 oder 7/8 gegebenenfalls eine Doppelbindung enthalten ist und der Kohlenstoff an den Positionen 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12 und 16 unabhängig mit Wasserstoff, einer C1-C4-Alkylgruppe, einem Halogenid oder einer Phenylgruppe substituiert ist, wobei das Secodionderivat mit einer Oxidoreduktase/Dehydrogenase in Gegenwart von NADH oder NADPH als Cofactor reduziert wird. Erfindungsgemäß wird das Secodionderivat in einer Konzentration von ≥10 g/l im Reaktionsansatz eingesetzt und der durch die Oxidoreduktase/Dehydrogenase gebildete oxidierte Cofactor NAD oder NADP kontinuierlich regeneriert.

  本发明涉及通式 I 的仲二酮衍生物的对映选择性酶还原工艺 其中环结构不包含一个、一个或多个杂原子、 R1 是氢或 C1-C4 烷基、 R2 是氢、C1-C8 烷基或本领域已知的 OH 保护基团，如酯、 R3 是氢、甲基或卤化物、 结构元素 代表苯环或具有 0、1 或 2 个 C-C 双键的 C6 环，双键可选地存在于第 6/7 或 7/8 位，第 1、2、4、5、6、7、8、9、11、12 和 16 位的碳独立地被氢、C1-C4 烷基、卤化物或苯基取代，其中仲二酮衍生物在 NADH 或 NADPH 作为辅助因子存在下用氧化还原酶/脱氢酶还原。根据本发明，仲二酮衍生物在反应混合物中的使用浓度≥10 克/升，氧化还原酶/脱氢酶形成的氧化辅助因子 NAD 或 NADP 不断再生。
• Ketoreductases
  申请人：C-LEcta GmbH

  公开号：US10724008B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The invention relates to ketoreductases and the use thereof. The ketoreductases of the invention are particularly useful for enzymatically catalyzing the reduction of ketones to chiral secondary alcohols.

  本发明涉及酮还原酶及其用途。本发明的酮还原酶特别适用于酶催化酮还原成手性仲醇。
• [EN] CARBONYL REDUCTASE MUTANT AND USE THEREOF IN REDUCTION OF CYCLOPENTANEDIONE COMPOUND<br/>[FR] MUTANT DE CARBONYL RÉDUCTASE ET SON UTILISATION DANS LA RÉDUCTION D'UN COMPOSÉ DE CYCLOPENTANEDIONE<br/>[ZH] 羰基还原酶突变体及其在环戊二酮类化合物还原中的应用
  申请人：TIANJIN INST IND BIOTECHNOLOGY CAS

  公开号：WO2019228083A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  提供了一种羰基还原酶突变蛋白及其在环戊二酮化合物还原中的应用，该突变蛋白为非天然蛋白，可用于催化环戊二酮化合物生成环戊酮醇。该突变蛋白在野生型的羰基还原酶的4个或4个以上的与酶催化活性相关的核心氨基酸发生突变。