(1S,2R)-N-(p-tolylsulfonyl)-2-nitro-1-phenylpropylamine | 919492-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-N-(p-tolylsulfonyl)-2-nitro-1-phenylpropylamine
• 英文别名: 4-Methyl-N-[(1S,2R)-2-nitro-1-phenylpropyl]benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-[(1S,2R)-2-nitro-1-phenylpropyl]benzenesulfonamide
• CAS: 919492-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: WGNGYKFZXLCQSG-CZUORRHYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  507.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S,2R)-N-(p-tolylsulfonyl)-2-nitro-1-phenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  α氨基酮，使用的不对称氮杂-亨利反应β氨基羟胺的制备ñ - p与硝基乙烷-tolylsulfinylimines

  摘要：

  衍生自芳族和脂族醛的N-亚磺酰亚胺与硝基乙烷和NaOH反应，由于高度非对映选择性反应和与硝基相连的碳进一步差向异构化，因此主要生成两种非对映异构体β-硝基胺。所得的β-硝基胺用作N-磺酰基α-氨基甲基酮和β-氨基羟胺的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.021

文献信息

• Asymmetric Aza-Henry Reaction Under Phase Transfer Catalysis: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Enrique Gomez-Bengoa、Anthony Linden、Rosa López、Idoia Múgica-Mendiola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja800253z

  日期：2008.6.1

  value of the methodology described is demonstrated by providing (a) a direct route for the asymmetric synthesis of differently substituted 1,2-diamines and (b) a new asymmetric synthesis of gamma-amino alpha,beta-unsaturated esters through a catalytic, highly enantioselective formal addition of functionalized alkenyl groups to azomethines. Finally, a preferred TS that nicely fits the observed enantioselectivity

  提出了在相转移条件下有效的催化不对称氮杂-亨利反应。该方法基于各硝基烷烃与α-酰氨基砜在甲苯作为溶剂中并在辛可酮衍生的铵催化剂存在下通过CsOH x H 2 O碱进行的反应。这种直接的 aza-Henry 反应表现出有趣的特征，它对不可烯醇化和烯醇化醛衍生的偶氮甲碱均有效，并且对硝基甲烷以外的硝基烷烃的耐受性可用于生产 β-硝基胺。通过提供 (a) 不同取代的 1,2-二胺不对称合成的直接途径和 (b) γ-氨基 α, β-不饱和酯的新不对称合成通过催化作用证明了所描述方法的合成价值, 高度对映选择性的功能化烯基与偶氮甲碱的正式加成。最后，已经确定了很好地符合观察到的对映选择性的首选 TS。最值得注意的是，预测了催化剂-硝基化合物-亚胺络合物的不寻常氢键模式，其中催化剂 OH 基团与硝基化合物的 NO2 基团相互作用。
• Aza-Henry Reaction Using DMSO as a Solvent
  作者：Toshihiro Isobe、Atsuki Kato、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.141185

  日期：2015.4.5

  Using dimethyl sulfoxide (DMSO) under the influence of molecular sieves (MS) 4A the aza-Henry reaction of various N-tosylimines with nitroalkanes proceeded smoothly to afford β-nitroamines in high ...

  使用二甲基亚砜 (DMSO) 在分子筛 (MS) 4A 的影响下，各种 N-甲苯磺酰亚胺与硝基烷烃的 aza-Henry 反应顺利进行，得到高浓度的 β-硝基胺。
• Chiral Cu(<scp>ii</scp>)-amino alcohol based complexes for asymmetric aza-Henry reaction of N-Ts imines
  作者：Manoj K. Choudhary、Anjan Das、Rukhsana I. Kureshy、Manish Kumar、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c3cy00774j

  日期：——

  3A–B–, 4A–Cu(II)/Cu(I) of dimeric chiral ligands with different copper salts were used as catalysts for the asymmetric aza-Henry reaction of a variety of N-tosylimines as substrates with different nitroalkanes at RT to afford good yields of aza-Henry products (80% with respect to the imines) with excellent enantioselectivity (ee > 99%) in 24 h with nitromethane and high syn selective products with excellent

  一系列手性二聚配体的图1A-C ，2A-B ，图3A-B和4A由（衍生小号）/（[R）1,1'-二（2-萘酚） -双-醛/哌嗪二醛和各种氨基醇即，（1。- [R，2小号） - （ - ） - 2- aminodiphenylethanol，（1小号，2 - [R ）- （ - ） - 2- aminodiphenylethanol，（1 - [R，2小号）-1-氨基-2-合成了，3-二氢-1 H-茚-2-醇和（R）-缬氨醇。原位生成的复合物1A–C –，2A–B –，3A–B–，4A –具有不同铜盐的二聚手性配体的Cu（II）/ Cu（I）被用作催化剂，用于各种N-甲苯胺的不对称aza-Henry反应，在室温下具有不同硝基烷的底物具有良好的收率在24小时内与硝基甲烷形成对映选择性（ee> 99％）的aza-Henry产品（相对于亚胺而言为80％）和与硝基乙烷具有优异对映选择性的高合成选择性产品。二聚手性Cu（II）络合物1A
• Preparation of α-amino ketones, β-amino hydroxylamines using asymmetric aza-Henry reactions of N-p-tolylsulfinylimines with nitroethane
  作者：José Luis García Ruano、Jesús López-Cantarero、Teresa de Haro、José Alemán、M. Belén Cid

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.021

  日期：2006.12

  N-Sulfinylimines derived from aromatic and aliphatic aldehydes react with nitroethane and NaOH, yielding mainly two diastereoisomeric β-nitroamines as the result of a highly diastereoselective reaction and further epimerization of the carbon linked to the nitro group. The resulting β-nitroamines are used as precursors of N-sulfonyl α-amino methyl ketones and β-amino hydroxylamines.

  衍生自芳族和脂族醛的N-亚磺酰亚胺与硝基乙烷和NaOH反应，由于高度非对映选择性反应和与硝基相连的碳进一步差向异构化，因此主要生成两种非对映异构体β-硝基胺。所得的β-硝基胺用作N-磺酰基α-氨基甲基酮和β-氨基羟胺的前体。