ethyl 2-diazo-3-(N-tosyl)amino-3-phenylpropanoate | 370565-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-(N-tosyl)amino-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate；ethyl 2-diazo-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 370565-59-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 373.433
• InChiKey: WPUXUAZBDBDZAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-(N-tosyl)amino-3-phenylpropanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu-Michael反应序列从α-苯基-β-烯胺酯中分离N杂环化合物的面向多样性的方法

  摘要：

  在本文中，我们从容易获得的前手性α-苯基-β-烯胺酯开始，描绘了一种非对映选择性构建多样化取代的N-杂环环系统的新途径，以作为天然产物和药物的有价值的支架。反应序列依赖于在Mitsunobu反应中作为亲核伴侣的α-苯基-β-烯氨基酯的未开发的反应性，以伪造N-系链的烯烃-醇/硫醇/胺中间体，该中间体经过分子内异迈克尔加成在温和条件下反应以提供各自的氮-杂环化合物具有高的产量和优异的非对映选择性，并带有一个环外手性中心。该方法适用于基于无金属方法的多种基材。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02962
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-tosylbenzaldimine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 2-diazo-3-(N-tosyl)amino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过对甲苯磺酸介导的重氮分解的 1,2-芳基迁移有效制备 α-芳基 β-氨基酯

  摘要：

  开发了一种合成α-芳基β-氨基酯的新方法。该制备的关键步骤是由 TsOH 催化的重氮羰基化合物的化学选择性 1,2-芳基迁移。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19354

文献信息

• 1,2-Aryl and 1,2-Hydride Migration in Transition Metal Complex Catalyzed Diazo Decomposition:  A Novel Approach to α-Aryl-β-enamino Esters
  作者：Nan Jiang、Zhaohui Qu、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol016324p

  日期：2001.9.1

  esters in good yields and high stereoselectivity. The effect of the catalysts on the migratory aptitude of 1,2-aryl over 1,2-hydride migration was studied. A reaction mechanism involving a "bridged" phenonium ion is proposed. Reaction: see text.

  通过将α-重氮乙酸乙酯阴离子加入到N-磺酰亚胺中来制备N-甲苯磺酰基重氮氯胺。重氮与Rh（2）（OAc）（4）配合重氮酮胺的重氮分解导致芳基迁移，以高收率和高立体选择性产生α-芳基-β-烯氨基酯。研究了催化剂对1,2-氢化物迁移对1,2-芳基迁移能力的影响。提出了一种涉及“桥接”离子的反应机理。反应：见文字。
• Novel 1,3-dipolar cycloaddition of diazocarbonyl compounds to alkynes catalyzed by InCl3 in water
  作者：Nan Jiang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b311763d

  日期：——

  The first intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of diazocarbonyl compounds with alkynes was developed by using an InCl(3) catalyzed cycloaddition in water. The reaction was found to proceed by a domino 1,3-dipolar cycloaddition-hydrogen (alkyl or aryl) migration.

  通过使用InCl（3）催化的水中加成反应，开发了重氮羰基化合物与炔烃的第一个分子间1,3-偶极环加成反应。发现该反应通过多米诺骨牌1，3-偶极环加成氢（烷基或芳基）迁移而进行。
• Pd-Catalyzed One-Pot Synthesis of Polysubstituted Acrylamidines from Isocyanides, Diazo Compounds, and Imines
  作者：Xu Yan、Jinxi Liao、Yongzhi Lu、Jinsong Liu、Youlin Zeng、Qian Cai

  DOI：10.1021/ol4009552

  日期：2013.5.17

  A novel and efficient Pd-catalyzed one-pot reaction of ethyl diazoacetate, isocyanides, and imines for the synthesis of acrylamidines was developed. The multicomponent reaction may have occurred through an unpredicted ring-opening process of the ketenimine–imine [2 + 2] intermediate to form the acrylamidine products.

  开发了一种新颖，高效的钯催化重氮乙酸乙酯，异氰酸酯和亚胺的一锅反应，用于合成丙烯am。酮亚胺-亚胺[2 + 2]中间体的不可预料的开环过程可能会形成多组分反应，从而形成丙烯am产物。
• An Efficient Approach to α-Aryl β-Amino Esters through 1,2-Aryl Migration of p-Toluenesulfonic Acid Mediated Diazo Decomposition
  作者：Nan Jiang、Jianbo Wang

  DOI：10.1055/s-2002-19354

  日期：——

  A new method for the synthesis of α-aryl β-amino esters has been developed. The key step in this preparation is the chemoselective 1,2-aryl migration of diazo carbonyl compounds catalyzed by TsOH.

  开发了一种合成α-芳基β-氨基酯的新方法。该制备的关键步骤是由 TsOH 催化的重氮羰基化合物的化学选择性 1,2-芳基迁移。
• Investigation of the Transition-Metal- and Acid-Catalyzed Reactions of β-(<i>N</i>-Tosyl)amino Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Nan Jiang、Zhihua Ma、Zhaohui Qu、Xiaoyu Xing、Linfeng Xie、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo0259818

  日期：2003.2.1

  beta-(N-tosyl)amino diazo carbonyl compounds have been prepared by nucleophilic condensation of N-tosylimines with acyldiazomethanes. The diazo decomposition of these diazo carbonyl compounds under various catalytic conditions, including Rh(II) carboxylates, Cu(I) and Cu(II) complexes, PhCO(2)Ag/Et(3)N, TsOH, and SnCl(2).2H(2)O, has been investigated. It was found that, in most cases, the diazo decomposition gave

  通过N-甲苯磺胺类与酰基重氮甲烷的亲核缩合制备了一系列β-（N-甲苯磺酰基）氨基重氮羰基化合物。这些重氮羰基化合物在各种催化条件下的重氮分解，包括羧酸Rh（II），Cu（I）和Cu（II）配合物，PhCO（2）Ag / Et（3）N，TsOH和SnCl（2） .2H（2）O，已被调查。发现在大多数情况下，重氮分解优先产生1,2-芳基迁移产物，但当PhCO（2）Ag / Et（3）N是催化体系时，1,2-氢化物迁移占主导。Hammett相关性已用于分析1，2-芳基迁移的电子效应。讨论了控制迁移偏好和反应机理的因素。