N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1278585-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1278585-57-1
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 403.502
• InChiKey: HQHCSMFZHLEKLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 2-萘酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼乙醇酸酯催化萘-2-酚与N-甲苯磺胺的亲核加成反应，可高效合成[（甲苯磺酰基氨基）烷基]萘酚

  摘要：

  在室温下，在BF 3 OEt 2作为催化剂存在下，通过萘-2-酚与N-甲苯磺酰基亚胺（衍生自芳族和脂族醛）的亲核加成反应，可以高效合成[（甲苯磺酰基氨基）烷基]萘酚。产品在5–9小时内形成，收率很高（72–91％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000224

文献信息

• An Efficient Synthesis of [(Tosylamino)alkyl]naphthalenols by Nucleophilic Addition of Naphthalen-2-ol with N-Tosyl Imines Using Boron Trifluoride Etherate as Catalyst
  作者：Biswanath Das、Cheruku Ravindra Reddy、Chava Sindhu、Duddukuri Nandan Kumar、Martha Krishnaiah

  DOI：10.1002/hlca.201000224

  日期：2011.2

  [(Tosylamino)alkyl]naphthalenols have efficiently been synthesized by nucleophilic addition of naphthalen‐2‐ol with N‐tosyl imines (derived from both aromatic and aliphatic aldehydes) in the presence of BF3⋅OEt2 as a catalyst at room temperature. The products are formed within 5–9 h in high yields (72–91%).

  在室温下，在BF 3 OEt 2作为催化剂存在下，通过萘-2-酚与N-甲苯磺酰基亚胺（衍生自芳族和脂族醛）的亲核加成反应，可以高效合成[（甲苯磺酰基氨基）烷基]萘酚。产品在5–9小时内形成，收率很高（72–91％）。
• Vanadium-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts-type reactions
  作者：Shinobu Takizawa、Fernando Arteaga Arteaga、Yasushi Yoshida、Junpei Kodera、Yoshihiro Nagata、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c2dt32202a

  日期：——

  Vanadium-mediated enantioselective Friedel–Crafts (FC)-type reactions were established using the dinuclear vanadium complex (Ra,S,S)-1a. The vanadium complex promoted the FC-type reaction of imines with 2-naphthols or indoles to give corresponding adducts with high enantioselectivities.

  使用二核钒配合物(Ra,S,S)-1a建立了钒介导的对映选择性Friedel-Crafts（FC）型反应。钒配合物促进了亚胺与2-萘醇或吲哚的FC型反应，生成相应的加合物，具有较高的对映选择性。