1,1-二溴-2-氯-2-甲基环丙烷 | 80815-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,1-二溴-2-氯-2-甲基环丙烷
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-chloro-2-methylcyclopropane
• 英文别名: 1-chloro-2,2-dibromo-1-methylcyclopropane
• CAS: 80815-97-0
• 化学式: C₄H₅Br₂Cl
• 分子量: 248.345
• InChiKey: AUHJAWPBHLTQGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴-2-氯-2-甲基环丙烷 在 三正丁基氢锡 作用下， 以74%的产率得到1,1-二氯-2-甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Pettersen, Anita; Jorgensen, Evy; Sydnes, Leiv K., Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 6, p. 603 - 609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙烯 、 三溴甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以20%的产率得到1,1-二溴-2-氯-2-甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  生成简单的亚甲基环丙烯作为反应性中间体

  摘要：

  用叔丁醇钾对1,2-二氯-1-甲基环丙烷或1-溴-2-氯-2-甲基环丙烷进行脱氯化氢，得到2-叔丁氧基-1-亚甲基环丙烷。这些结果以亚甲基环丙烯作为反应性中间体来解释，该反应性中间体是通过将亲核试剂（叔丁醇）加到环丙烯基双键上而捕获的。引入甲硫醇反应介质的产率2 -硫甲基- 1 - methylenecyclopropene 2,2 -二氯- 1 -亚甲基环丙烷与发生反应叔丁醇钾在四氢呋喃中，得到的反式-和顺-t-丁氧基-1-烯-3-炔 硫代甲烷离子的加入导致形成2，2-双（硫代甲基）-1-亚甲基环丙烷和2-叔丁氧基-2-硫代甲基-1-亚甲基环丙烷。对于简单的亚甲基环丙烯作为反应性中间体的其他证据来自亲核试剂非区域特异性地添加到由2-卤代-1-烷基亚烷基环丙烷的脱卤化氢反应产生的反应性中间体中的观察。在2-卤代亚甲基环丙烷与硫代甲烷离子的反应中发现了新的亚甲基环丙烷→环丙烯转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98856-8

文献信息

• Ring-Rearrangement Metathesis of Cyclopropenes: Synthesis of Heterocycles
  作者：Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol9025606

  日期：2010.1.15

  Cyclopropenes substituted by an unsaturated side chain have been successfully involved in ring-rearrangement metatheses leading to heterocyclic compounds, thereby expanding the synthetic potential of metathesis reactions with this class of highly strained cycloalkenes.

  被不饱和侧链取代的环丙烯已成功地参与了导致杂环化合物的环重整复分解反应，从而扩大了与这类高应变环烯的复分解反应的合成潜力。
• Generation of simple methylenecyclopropenes as reactive intermediates
  作者：W.E. Billups、Andrew J. Blakeney、Nancy A. Rao、John D. Buynak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98856-8

  日期：1981.1

  - bis(thiomethyl) - 1 - methylenecyclopropane and 2 - t - butoxy - 2 - thiomethyl - 1 - methylenecyclopropane. Other evidence for simple methylenecyclopropenes as reactive intermediates comes from the observation that nucleophiles add nonregiospecifically to the reactive intermediate produced by the dehydrohalogenation of 2 - halo - 1 - alkylidenecyclopropanes. Novel methylenecyclopropane→ cyclopropene

  用叔丁醇钾对1,2-二氯-1-甲基环丙烷或1-溴-2-氯-2-甲基环丙烷进行脱氯化氢，得到2-叔丁氧基-1-亚甲基环丙烷。这些结果以亚甲基环丙烯作为反应性中间体来解释，该反应性中间体是通过将亲核试剂（叔丁醇）加到环丙烯基双键上而捕获的。引入甲硫醇反应介质的产率2 -硫甲基- 1 - methylenecyclopropene 2,2 -二氯- 1 -亚甲基环丙烷与发生反应叔丁醇钾在四氢呋喃中，得到的反式-和顺-t-丁氧基-1-烯-3-炔 硫代甲烷离子的加入导致形成2，2-双（硫代甲基）-1-亚甲基环丙烷和2-叔丁氧基-2-硫代甲基-1-亚甲基环丙烷。对于简单的亚甲基环丙烯作为反应性中间体的其他证据来自亲核试剂非区域特异性地添加到由2-卤代-1-烷基亚烷基环丙烷的脱卤化氢反应产生的反应性中间体中的观察。在2-卤代亚甲基环丙烷与硫代甲烷离子的反应中发现了新的亚甲基环丙烷→环丙烯转化。
• PETTERSEN, ANITA;JZHUSTORGENSEN, EVU;SUDNES, LEIV K., ACTA CHEM. SCAND. , 44,(1990) N, C. 603-609
  作者：PETTERSEN, ANITA、JZHUSTORGENSEN, EVU、SUDNES, LEIV K.

  DOI：——

  日期：——
• BILLUPS, W. E.;BLAKENEY, A. J.;RAO, N. A.;BUYNAK, J. D., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 18, 3215-3220
  作者：BILLUPS, W. E.、BLAKENEY, A. J.、RAO, N. A.、BUYNAK, J. D.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Acetylenic Acetals by Ring Opening of 1,1,2-Trihalocyclopropanes under Phase-Transfer Conditions.
  作者：Leiv K. Sydnes、Einar Bakstad、Morten Heide、Georg W. Jensen、Inge L. Møller、Ruby I. Nielsen、Carl Erik Olsen、Connie N. Rosendahl、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0446

  日期：——

  A number of substituted 1,1-dibromo- and 1,1-dichlorocyclopropanes with an additional chlorine or bromine atom attached to C-2 were synthesized in reasonable to good yields by dihalocarbene addition to the corresponding alkenes under phase-transfer conditions. When the trihalides were treated with 50% aqueous sodium hydroxide in the presence of ethanol, triethylbenzylammonium chloride and dichloromethane, most of the compounds underwent ring opening and afforded mixtures of acetylenic acetals, usually in good yields. The reaction most likely involves cyclopropene intermediates, which in some cases also rearrange to a minor extent to the corresponding vinylcarbenes and afford alpha,beta-unsaturated aldehydes.