(-)-(S)-N-(cyclohexylphenylmethyl)acetamide | 32908-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-N-(cyclohexylphenylmethyl)acetamide
• 英文别名: (S)-N-(cyclohexyl(phenyl)methyl)acetamide；(-)N-Acetil-α-cicloesilbenzilamin；N-[(S)-Cyclohexylphenylmethyl]acetamide；N-[(S)-cyclohexyl(phenyl)methyl]acetamide
• CAS: 32908-43-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: DTOVKAKWMAFSEL-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-N-(cyclohexylphenylmethyl)acetamide 在 臭氧 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 L-环己基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Ghislandi; Vercesi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1971, vol. 26, # 5, p. 474 - 486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₉NO 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以124 mg的产率得到(-)-(S)-N-(cyclohexylphenylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基丙二烯的单一或协同动力学拆分：不对称合成顺高烯丙胺的两条互补途径

  摘要：

  基于手性铝烷的动力学拆分（S）和对映体富集提供两种策略SYN报告homoallylamines。第一个意味着使用樟脑的单烷动力学拆分；第二种方法需要使用（-）-樟脑/（R）-叔丁基亚磺酰胺衍生的亚胺的协同组合获得两个顺序的动力学拆分。这种特定于烯丙基铝的顺式选择性为制备有价值的结构单元开辟了道路，如合成（+）-埃皮帕明胺所示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03455

文献信息

• Facile Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids Employing Chiral Ligand-Mediated Asymmetric Addition Reactions of Phenyllithium with Imines
  作者：Masayoshi Hasegawa、Daisuke Taniyama、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00860-7

  日期：2000.12

  A three-step methodology involving an external chiral ligand-mediated asymmetric addition of phenyllithium to an anisidine imine, oxidative removal of N-PMP group, and finally oxidative conversion of the phenyl group to a carboxyl group provides a facile synthesis of optically pure α-amino acid derivatives bearing a bulky α-substituent.

  这是一个三步法，涉及外部手性配体介导的苯胺向茴香胺亚胺的不对称加成，N -PMP基团的氧化去除，最后苯基基团向羧基的氧化转化，可以轻松合成光学纯的α-具有庞大的α-取代基的氨基酸衍生物。