(R)-2-phthalimido-3-phenylpropionaldehyde | 166734-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-phthalimido-3-phenylpropionaldehyde
• 英文别名: (I+/-R)-1,3-Dihydro-1,3-dioxo-I+/--(phenylmethyl)-2H-isoindole-2-acetaldehyde；(2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanal
• CAS: 166734-67-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: ISMBFVPJZNZPSR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phthalimido-3-phenylpropionaldehyde 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3R)-3-ethoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT SYNTHESIS OF 3-ETHOXYCARBONYLAMINO-2-HYDROXY-4-PHENYLBUTYRIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940509354985
• 作为产物：
  描述：

  L-3-Phenyl-2-phthalimido-1-propanol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到(R)-2-phthalimido-3-phenylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT SYNTHESIS OF 3-ETHOXYCARBONYLAMINO-2-HYDROXY-4-PHENYLBUTYRIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940509354985

文献信息

• <i>Anti</i>- and <i>Syn</i>-Selective Cyanosilylation Reactions Promoted by a Sugar-Based Bifunctional Catalyst: Stereoselective Syntheses of Essential Building Blocks for HIV Protease Inhibitors and Bestatin
  作者：Govindaswamy Manickam、Hiroyuki Nogami、Motomu Kanai、Harald Gröger、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1055/s-2001-13383

  日期：——

  Chiral bifunctional catalyst 6 promoted anti- and syn-selective cyanosilylation reactions from chiral amino aldehydes derived from phenylalanine in excellent yields. Thus, from dibenzyl protected amino aldehyde 9, syn isomer was obtained as the major product (diastereomeric ratio = 93 : 7) using 3 mol% of 6. On the other hand, from Boc protected aldehyde 10, anti isomer was obtained as the major product (diastereomeric ratio = 97 : 3) by 1 mol% of 6. The experimental results can be rationally explained from the dual activation mechanism of 6. Using syn- and anti-selective cyanosilylation reactions, efficient syntheses of essential chiral building blocks of HIV protease inhibitors and bestatin were achieved.

  手性双功能催化剂6促进了来自苯丙氨酸的手性氨基醛的反式和顺式选择性氰硅化反应，产率优异。因此，从二苯基保护的氨基醛9出发，使用3 mol% 的6获得了顺式异构体作为主要产物（非对映体比 = 93 : 7）。另一方面，从Boc保护的醛10中，通过使用1 mol% 的6获得了反式异构体作为主要产物（非对映体比 = 97 : 3）。实验结果可以通过6的双重活化机制进行合理解释。通过顺式和反式选择性氰硅化反应，成功合成了HIV蛋白酶抑制剂和贝斯坦的基本手性构建块。
• OPTICALLY ACTIVE AMINO ALCOHOL DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0657415A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  A process for producing a 3-amino-1-nitro-4-phenyl-2-butanol derivative represented by general formula (1) and a 3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyric acid derivative derived therefrom. In said formula, R¹ and R² represent each independently hydrogen or an amino-protecting group. The process can industrially provide an optically active amino alcohol derivative as an intermediate for synthesizing medicines such as an immunopotentiating carcinostatic bestatin in a high yield safely, readily and highly selectively.

  一种生产通式（1）代表的 3-氨基-1-硝基-4-苯基-2-丁醇衍生物和由此衍生的 3-氨基-2-羟基-4-苯基-丁酸衍生物的工艺。在所述通式中，R¹和 R² 各自独立地代表氢或氨基保护基团。该工艺可在工业上提供一种具有光学活性的氨基醇衍生物，作为合成药物（如免疫增强致癌物贝司他丁）的中间体，并可安全、容易和高选择性地获得高产率。
• Wyslouch, Aleksandra; Lisowski, Marek; Siemion, Ignacy Z., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1994, vol. 42, # 1, p. 117 - 130
  作者：Wyslouch, Aleksandra、Lisowski, Marek、Siemion, Ignacy Z.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD OF PRODUCING 3-AMINO-2-HYDROXY-4-PHENYL-BUTYRIC ACID DERIVATIVES AND 3-AMINO-1-NITRO-4-PHENYL-2-BUTANOL INTERMEDIATES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0657415B1

  公开（公告）日：1999-09-08
• US5616726A
  申请人：——

  公开号：US5616726A

  公开（公告）日：1997-04-01