6-(3-phenylthiopropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 155850-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(3-phenylthiopropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 6-(3-phenylsulfanylpropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 155850-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: IKPPRAMDIMHBSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-phenylthiopropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 sodium perborate 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 Amberlite IR-120 、 Amberlite IR-120 resin 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 14-phenylsulfonyl-1,7,9-trioxadispiro<5.1.5.3>hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans- and cis-14-phenylsulfonyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.3]hexadecane

  摘要：

  The synthesis of the trans- and cis-isomers 1a and 1b of 14-phenylsulfonyl-1,7,9-trioxadispiro-[5.1.5.3]hexadecane via the addition of an alpha-sulfonyl carbanion to delta-valerolactone followed by acid-catalysed cyclization is described. Reductive removal of the sulfone group using Raney nickel afforded the parent bis-spiroacetals 9a and 9b together with the spiroacetal alcohol 10 which underwent oxidative cyclization to the parent bis-spiroacetals 9a and 9b upon treatment with iodobenzene diacetate and iodine.

  DOI：

  10.1039/p19940000497
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 [(3-溴丙基)硫基]苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到6-(3-phenylthiopropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans- and cis-14-phenylsulfonyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.3]hexadecane

  摘要：

  The synthesis of the trans- and cis-isomers 1a and 1b of 14-phenylsulfonyl-1,7,9-trioxadispiro-[5.1.5.3]hexadecane via the addition of an alpha-sulfonyl carbanion to delta-valerolactone followed by acid-catalysed cyclization is described. Reductive removal of the sulfone group using Raney nickel afforded the parent bis-spiroacetals 9a and 9b together with the spiroacetal alcohol 10 which underwent oxidative cyclization to the parent bis-spiroacetals 9a and 9b upon treatment with iodobenzene diacetate and iodine.

  DOI：

  10.1039/p19940000497

文献信息

• Synthesis of trans- and cis-14-phenylsulfonyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.3]hexadecane
  作者：Margaret A. Brimble、Carolyn J. Rush

  DOI：10.1039/p19940000497

  日期：——

  The synthesis of the trans- and cis-isomers 1a and 1b of 14-phenylsulfonyl-1,7,9-trioxadispiro-[5.1.5.3]hexadecane via the addition of an alpha-sulfonyl carbanion to delta-valerolactone followed by acid-catalysed cyclization is described. Reductive removal of the sulfone group using Raney nickel afforded the parent bis-spiroacetals 9a and 9b together with the spiroacetal alcohol 10 which underwent oxidative cyclization to the parent bis-spiroacetals 9a and 9b upon treatment with iodobenzene diacetate and iodine.