2-cyano-3-methyl-4-phenyl-butyric acid ethyl ester | 20621-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-methyl-4-phenyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Cyan-3-methyl-4-phenyl-buttersaeure-aethylester；β-Benzyl-α-cyano-buttersaeure-ethylester
• CAS: 20621-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: ZZFXXTODVMCRMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-170 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-methyl-4-phenyl-butyric acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 methyl 1-hydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Verbel, Joel; Carrie, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 3-4, p. 116 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-Cyan-β-methyl-β-benzyl-acrylsaeure-aethylester 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 2-cyano-3-methyl-4-phenyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cope et al., Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 3455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical addition reactions. Part II. The addition of ethyl cyanoacetate to conjugated olefins
  作者：R. L. Huang、Chong-Oon Ong、S. H. Ong

  DOI：10.1039/j39680002217

  日期：——

  The addition of ethyl cyanoacetate, catalysed by t-butyl peroxide at 155—160°, to a series of conjugated olefins XCH:CHY, namely dimethyl fumarate (X = Y = CO2Me), methyl crotonate (X = Me, Y = CO2Me), β-methylstyrene, methyl cinnamate, benzylideneacetone, and cis- and trans-cinnamonitrile (X = Ph, Y = Me, CO2Me, Ac, or CN, respectively), gives mainly the 1 : 1-adduct, XCHR·CH2Y (R = CH(CN)·CO2Et)

  将叔丁基过氧化氢在155-160°催化的氰基乙酸乙酯添加到一系列共轭烯烃XCH：CHY中，即富马酸二甲酯（X = Y = CO 2 Me），巴豆酸甲酯（X = Me，Y = CO 2 Me），β-甲基苯乙烯，肉桂酸甲酯，亚苄基丙酮，顺式和反式肉桂腈（分别为X = Ph，Y = Me，CO 2 Me，Ac或CN），主要产生1：1加合物，在前两种情况下为XCHR·CH 2 Y（R = CH（CN）·CO 2 Et），在其他情况下为XCH 2 ·CHRY，产率分别为26、53、42、31、16、26和分别为20％。顺式-肉桂腈异构化为反式反应条件下的β-异构体被解释为由于加成步骤的可逆性。但是，在同一丁腈中添加丁醛不会发生这种情况，从而得到PhCH 2 ·CH（CN）·COPr n（40％）。
• 671. Synthesis of fluoranthenes. Part III. Cyclisation of arylbutadienes. Syntheses of 1 : 3-dimethyl- and of 1 : 2 : 3-trimethylnaphthalene
  作者：S. Horwood Tucker、Margaret Whalley、James Forrest

  DOI：10.1039/jr9490003194

  日期：——