α-Cyan-β-methyl-β-benzyl-acrylsaeure-aethylester | 7148-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Cyan-β-methyl-β-benzyl-acrylsaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-methyl-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 7148-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: VILJUDAUKVJAFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Cyan-β-methyl-β-benzyl-acrylsaeure-aethylester 在 甘油 作用下， 生成 1-羟基-3-甲基-2-萘腈
  参考文献：
  名称：

  Marion; McRae, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1940, vol. 18, p. 265,270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 苯基丙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 α-Cyan-β-methyl-β-benzyl-acrylsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮衍生物抑制d-多巴色素互变异构酶活性并抑制非小细胞肺癌细胞的增殖

  摘要：

  同源细胞因子巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 和d-多巴色素互变异构酶 ( d -DT 或 MIF2) 在癌症中起关键作用。与 MIF 互变异构酶活性位点结合的分子会干扰其生物活性。相比之下，缺乏有效的 MIF2 抑制剂阻碍了将 MIF2 作为药物靶点的探索。在这项工作中，筛选集中的化合物集合能够识别 MIF2 互变异构酶抑制剂 R110。随后的优化为抑制剂5d提供了对 MIF2 互变异构酶活性的 IC 50为 1.0 μM 和对 MIF 的高选择性。5天抑制二维 (2D) 和三维 (3D) 细胞培养物中非小细胞肺癌细胞的增殖，这可以通过失活促分裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 诱导细胞周期停滞来解释) 途径。因此，我们发现并表征了 MIF2 抑制剂 ( 5d ) 在细胞模型系统中具有改善的抗增殖活性，这表明靶向 MIF2 在癌症治疗中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01598

文献信息

• 671. Synthesis of fluoranthenes. Part III. Cyclisation of arylbutadienes. Syntheses of 1 : 3-dimethyl- and of 1 : 2 : 3-trimethylnaphthalene
  作者：S. Horwood Tucker、Margaret Whalley、James Forrest

  DOI：10.1039/jr9490003194

  日期：——
• Substituted 2-Aminothiopen-derivatives: A potential new class of GluR6-Antagonists
  作者：D. Briel、A. Rybak、C. Kronbach、K. Unverferth

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.025

  日期：2010.1

  In the course of search for new therapeutic agents against epilepsy new inhibitors for the kainate receptor subtypes GluR5 and GluR6 were synthesized.We were able to synthesize new substituted thieno[2,3-d]pyrimidines 3a,b, 4a,b, Sa,b as well as thiophene-3-carboxamides 2a-d and a multitude of substituted 4-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylic acids.All compounds described herein were tested for their antagonistic effect towards the kainate receptor subtypes GluR5 and GluR6. The highest activity was observed for ethyl 2-amino-4-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylate 1c with an IC50 = 0.75 mu M at the GluR6 receptor. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Cope et al., Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 3455
  作者：Cope et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ion-exchange Resin Catalysis of the Knoevenagel Condensation of Ketones¹
  作者：RICHARD W. HEIN、MELVIN J. ASTLE、J. REID SHELTON

  DOI：10.1021/jo01070a022

  日期：1961.12
• Verbel, Joel; Carrie, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 3-4, p. 116 - 124
  作者：Verbel, Joel、Carrie, Robert

  DOI：——

  日期：——