8,11-bis(3-nitrophenyl)-6,7-dipentylbenzo[g]indolo[1,2-a][1,8]naphthyridine | 1612843-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8,11-bis(3-nitrophenyl)-6,7-dipentylbenzo[g]indolo[1,2-a][1,8]naphthyridine
• 英文别名: 5,9-Bis(3-nitrophenyl)-11,12-dipentyl-2,21-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.015,20]henicosa-1(21),3(8),4,6,9,11,13,15,17,19-decaene；5,9-bis(3-nitrophenyl)-11,12-dipentyl-2,21-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.015,20]henicosa-1(21),3(8),4,6,9,11,13,15,17,19-decaene
• CAS: 1612843-14-7
• 化学式: C₄₁H₃₈N₄O₄
• 分子量: 650.777
• InChiKey: LNAWLWMQCKSSND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis[2-(2-octyn-1-yl)phenyl]carbodiimide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 Rh(dppp)2Cl 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 8,11-bis(3-nitrophenyl)-6,7-dipentylbenzo[g]indolo[1,2-a][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  二苯并吡咯并[1,2- a ] [1,8]萘啶：荧光L型杂芳烃的合成和结构改性

  摘要：

  用两种方法合成L形，π扩展的五环二苯并吡咯并[1,2- a ] [1,8]萘啶及其衍生物：分子内完全[2 + 2 + 2]环加成反应和使用取代的碳二亚胺进行氧化芳构化和修饰亲电反应和交叉偶联作用制备L型骨架的富电子吲哚环 这些L形化合物以高量子产率发射荧光。取代基的位置通过π共轭和骨架畸变这两种不同的机制影响荧光颜色，这导致被取代的L形化合物发出各种颜色的荧光，并表现出溶剂化荧光变色。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02674

文献信息

• Acid-Responsive Fluorescent Compounds Based on Nitro-Group-Substituted L-Shaped Pentacycles, Pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,8]naphthylidines
  作者：Kotaro Tateno、Rie Ogawa、Ryota Sakamoto、Mizuho Tsuchiya、Takashi Otani、Takao Saito

  DOI：10.1021/ol501226x

  日期：2014.6.20

  Acid-responsive fluorescent compounds were prepared by introducing a nitrophenyl group to L-shaped pentacycles with a pyrrolo[1,2-a][1,8]naphthylidine backbone. These compounds show almost no fluorescence under neutral conditions, but emit green to orange fluorescence upon addition of trifluoroacetic acid. Acid titration experiments and NMR spectroscopy, plus DFT calculations, show that formation of a pyridinium cation species is responsible for the appearance of fluorescence.