methyl (2E)-3,7-anhydro-4,5:6,8-bis-O-(1-methylethylidene)-2-bromo-2-deoxy-D-manno-oct-2-enonate | 1360589-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl (2E)-3,7-anhydro-4,5:6,8-bis-O-(1-methylethylidene)-2-bromo-2-deoxy-D-manno-oct-2-enonate
• 英文别名: methyl (2E)-2-bromo-2-[(1R,2S,6S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-ylidene]acetate
• CAS: 1360589-95-2
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₇
• 分子量: 393.232
• InChiKey: IFKZJIUEJIMEPW-AIRMBQGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3,7-anhydro-4,5:6,8-bis-O-(1-methylethylidene)-2-bromo-2-deoxy-D-manno-oct-2-enonate 、 3-硝基苯硼酸 在 potassium carbonate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 以65%的产率得到methyl (2Z)-3,7-anhydro-4,5:6,8-bis-O-(1-methylethylidene)-2-deoxy-2-(3-nitrophenyl)-D-manno-oct-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  来自二和单溴取代的外糖基的四取代的 C-糖基亚基和 C-糖基化合物

  摘要：

  已经开发了用于容易获得的外-糖基官能化的有效方法。首次探索了连续钯催化的二溴取代外糖醇的交叉偶联，并允许形成新的双取代外糖醇作为单一立体异构体。呋喃-和吡喃-甲氧基羰基-exo-glycals 的溴化导致了一系列新的单溴化衍生物。这些乙烯基溴化物被用于通过钯催化反应形成碳-碳键，从而产生了一系列以前未知的外加糖。甲氧基羰基官能团的进一步化学操作和环外双键的立体选择性氢化导致具有高度立体控制的 C-糖基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100949
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3,7-anhydro-2-deoxy-4,5:6,7-di-O-(1-methylethylidene)-D-manno-oct-2-enoate 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到methyl (2E)-3,7-anhydro-4,5:6,8-bis-O-(1-methylethylidene)-2-bromo-2-deoxy-D-manno-oct-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  来自二和单溴取代的外糖基的四取代的 C-糖基亚基和 C-糖基化合物

  摘要：

  已经开发了用于容易获得的外-糖基官能化的有效方法。首次探索了连续钯催化的二溴取代外糖醇的交叉偶联，并允许形成新的双取代外糖醇作为单一立体异构体。呋喃-和吡喃-甲氧基羰基-exo-glycals 的溴化导致了一系列新的单溴化衍生物。这些乙烯基溴化物被用于通过钯催化反应形成碳-碳键，从而产生了一系列以前未知的外加糖。甲氧基羰基官能团的进一步化学操作和环外双键的立体选择性氢化导致具有高度立体控制的 C-糖基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100949

文献信息

• Tetrasubstituted C-Glycosylidenes and C-Glycosyl Compounds from Di- and Monobromo-Substituted exo-Glycals
  作者：Hoang-Trang Tran Thien、Alexandre Novoa、Nadia Pellegrini-Moïse、Françoise Chrétien、Claude Didierjean、Yves Chapleur

  DOI：10.1002/ejoc.201100949

  日期：2011.12

  Efficient methods for functionalization of readily available exo-glycals have been developed. Sequential palladium-catalysed cross-coupling of dibromo-substituted exo-glycals was first explored and allowed the formation of new disubstituted exo-glycals as single stereoisomers. Bromination of furano- and pyrano-methoxycarbonyl-exo-glycals led to a new series of monobrominated derivatives. These vinylic

  已经开发了用于容易获得的外-糖基官能化的有效方法。首次探索了连续钯催化的二溴取代外糖醇的交叉偶联，并允许形成新的双取代外糖醇作为单一立体异构体。呋喃-和吡喃-甲氧基羰基-exo-glycals 的溴化导致了一系列新的单溴化衍生物。这些乙烯基溴化物被用于通过钯催化反应形成碳-碳键，从而产生了一系列以前未知的外加糖。甲氧基羰基官能团的进一步化学操作和环外双键的立体选择性氢化导致具有高度立体控制的 C-糖基化合物。