4-phenyl-3-tributylstannylfuran-2(5H)-one | 220337-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-phenyl-3-tributylstannylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3-tributylstannyl-4-phenyl-2(5H)-furanone
• CAS: 220337-41-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂Sn
• 分子量: 449.221
• InChiKey: AQGKXRXZGQGGFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3-tributylstannylfuran-2(5H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到3-苯基-2H-呋喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  3,4-双锡烷基-2（5 H）呋喃酮的制备与反应

  摘要：

  双三丁基锡烷基-2（5 H）-呋喃酮4a是由3-（四氢吡喃-2-基）氧基丁-2-丙酮酸酯制得的，并显示出在其Stille反应中与一系列卤代化合物具有良好的选择性，从而导致4-取代的3-stannyl-2（5 H）-呋喃酮，通常收率中等。在某些反应条件下，还从反应中分离出双取代的产物。制备了对应于4a的3，4-双三甲基锡烷基呋喃酮4b，但是在对其进行Stille反应的所有尝试中都将其分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00995-x
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 3,4-bistributylstannyl-2(5H)-furanone 在 copper(l) iodide 、 Pd(dppb)2 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39%的产率得到3,4-二苯基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3,4-双锡烷基-2（5 H）呋喃酮的制备与反应

  摘要：

  双三丁基锡烷基-2（5 H）-呋喃酮4a是由3-（四氢吡喃-2-基）氧基丁-2-丙酮酸酯制得的，并显示出在其Stille反应中与一系列卤代化合物具有良好的选择性，从而导致4-取代的3-stannyl-2（5 H）-呋喃酮，通常收率中等。在某些反应条件下，还从反应中分离出双取代的产物。制备了对应于4a的3，4-双三甲基锡烷基呋喃酮4b，但是在对其进行Stille反应的所有尝试中都将其分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00995-x

文献信息

• Preparation and Reactions of 3,4-Bis(tributylstannyl)-2(5<i>H</i>)-furanone
  作者：Ross Mabon、Alexandre M. E. Richecœur、J. B. Sweeney

  DOI：10.1021/jo9816156

  日期：1999.1.1
• Preparation and reactions of 3,4-bisstannyl-2(5H)furanones
  作者：Neil B Carter、Ross Mabon、Alexandre M.E Richecœur、J.B Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00995-x

  日期：2002.10

  Bistributylstannyl-2(5H)-furanone 4a has been prepared from 3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy but-2-ynoate and shown to exhibit good selectivity in its Stille reactions with a range of halogenated compounds, leading to 4-substituted-3-stannyl-2(5H)-furanones, in generally moderate yield. Under certain reaction conditions, doubly substituted products were also isolated from the reactions. The 3,4-bistrimethylstannyl

  双三丁基锡烷基-2（5 H）-呋喃酮4a是由3-（四氢吡喃-2-基）氧基丁-2-丙酮酸酯制得的，并显示出在其Stille反应中与一系列卤代化合物具有良好的选择性，从而导致4-取代的3-stannyl-2（5 H）-呋喃酮，通常收率中等。在某些反应条件下，还从反应中分离出双取代的产物。制备了对应于4a的3，4-双三甲基锡烷基呋喃酮4b，但是在对其进行Stille反应的所有尝试中都将其分解。