(E)-2-phenyl-3-(o-tolyl)acrylaldehyde | 1589518-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-phenyl-3-(o-tolyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(2-methylphenyl)-2-phenylprop-2-enal
• CAS: 1589518-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: HLQXUYJGGDQLCG-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-3-(o-tolyl)acrylaldehyde 、 对甲苯磺酰胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到4-methyl-N-(4-methyl-2-phenyl-1H-inden-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Assembly of indenamine derivatives through in situ formed N-sulfonyliminium ion initiated cyclization

  摘要：

  通过FeCl₃催化下，报告了通过取代的肉桂醛和磺酰胺的缩合轻松获得茚骨架。

  DOI：

  10.1039/c4cc00310a
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-3-o-tolylpropene 在 1-azidononane 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-phenyl-3-(o-tolyl)acrylaldehyde 、 (E)-3-phenyl-2-(o-tolyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过选择性烯丙基C-C键裂解的简单烯烃的氧合：肉桂醛的直接方法。

  摘要：

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705671

文献信息

• Proline-catalyzed synthesis of α-substituted (<i>E</i>)-α,β-unsaturated aldehydes from epoxides
  作者：Ajay Sharma、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1039/d3ob01750h

  日期：——

  simple and metal-free tandem approach for synthesizing α-substituted (E)-α,β-unsaturated aldehyde derivatives through acid-catalyzed epoxide rearrangement and organocatalyzed aldol condensation processes has been described. This transformation has a broad substrate scope under mild conditions, including epoxides and aldehydes containing diverse functional groups, resulting in moderate to high yields

  描述了一种新颖、简单且无金属的串联方法，通过酸催化环氧化物重排和有机催化羟醛缩合过程合成α-取代( E )-α,β-不饱和醛衍生物。该转化在温和条件下具有广泛的底物范围，包括含有不同官能团的环氧化物和醛，从而产生中等到高产率的所需产物。最终，大规模反应和一些生物活性分子的合成被用来证明所开发方法的潜在适用性。
• Assembly of indenamine derivatives through in situ formed N-sulfonyliminium ion initiated cyclization
  作者：Xiaohui Fan、Hao Lv、Yong-Hong Guan、Hong-Bo Zhu、Xiao-Meng Cui、Kun Guo

  DOI：10.1039/c4cc00310a

  日期：——

  A facile access to indene frameworks through condensation of substituted cinnamylaldehydes and sulfonylamines under the catalysis of FeCl₃ is reported.

  通过FeCl₃催化下，报告了通过取代的肉桂醛和磺酰胺的缩合轻松获得茚骨架。
• Oxygenation of Simple Olefins through Selective Allylic C−C Bond Cleavage: A Direct Approach to Cinnamyl Aldehydes
  作者：Jianzhong Liu、Xiaojin Wen、Chong Qin、Xinyao Li、Xiao Luo、Ao Sun、Bencong Zhu、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201705671

  日期：2017.9.18

  allylic C−C σ‐bond cleavage of simple olefins to give valuable cinnamyl aldehydes is reported. 1,2‐Aryl or alkyl migration through allylic C−C bond cleavage occurs in this transformation, which is assisted by an alkyl azide reagent. This method enables O‐atom incorporation into simple unfunctionalized olefins to construct cinnamyl aldehydes. The reaction features simple hydrocarbon substrates, metal‐free

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。