bis(2,4-dimethyl-3-carbethoxypyrrolyl)methene | 2407-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: bis(2,4-dimethyl-3-carbethoxypyrrolyl)methene
• 英文别名: 3,5,3',5'-Tetramethyl-dipyrromethen-4,4'-dicarbonsaeurediethylester；2,4,2',4'-tetramethyl-1H,5'H-5,5'-methanylylidene-bis-pyrrole-3-carboxylic acid diethyl ester；1H-Pyrrole-3-carboxylic acid,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene]methyl]-2,4-dimethyl-, ethyl ester；ethyl (5E)-5-[(4-ethoxycarbonyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 2407-87-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: UIOBKSBTVLAPDR-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 bis(2,4-dimethyl-3-carbethoxypyrrolyl)methene 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis and Utility of One Tripyrrolic Compound and Its Intermediates

  摘要：

  描述了三(2,4-二甲基-3-羧基吡咯基)-甲烷 8 及其二吡咯中间体 6 以及吡咯中间体 1 的高度选择性合成，基于成功纠正了文献中对 1 的错误过程。三吡咯化合物最近受到广泛关注，并在多个领域发展。1 是一些酪氨酸激酶抑制剂的重要中间体，包括新上市的 Sutent®，并且我们最近发现 6 在合成 11 中也具有合成上的应用，11 被发现为一种新的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂，IC50 值约为 1 μM，代表了开发更有效的组蛋白去乙酰化酶抑制剂 (HDACIs) 的有前景的线索。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1439
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-氢-吡咯-2-羧酸叔丁酯-4-羧酸乙酯 、 原甲酸三乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到bis(2,4-dimethyl-3-carbethoxypyrrolyl)methene
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis and Utility of One Tripyrrolic Compound and Its Intermediates

  摘要：

  描述了三(2,4-二甲基-3-羧基吡咯基)-甲烷 8 及其二吡咯中间体 6 以及吡咯中间体 1 的高度选择性合成，基于成功纠正了文献中对 1 的错误过程。三吡咯化合物最近受到广泛关注，并在多个领域发展。1 是一些酪氨酸激酶抑制剂的重要中间体，包括新上市的 Sutent®，并且我们最近发现 6 在合成 11 中也具有合成上的应用，11 被发现为一种新的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂，IC50 值约为 1 μM，代表了开发更有效的组蛋白去乙酰化酶抑制剂 (HDACIs) 的有前景的线索。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1439

文献信息

• Selective Synthesis and Utility of One Tripyrrolic Compound and Its Intermediates
  作者：Haiyong Wang、Min Chen、Lin Wang

  DOI：10.1248/cpb.55.1439

  日期：——

  Highly selective syntheses of tri(2,4-dimethyl-3-carbethoxypyrrolyl)-methane 8 and its dipyrrolic intermediate 6 and pyrrolic one 1 are described based on the successful correction of the wrong process for 1 in literature. Tripyrrolic compounds have attracted much attention recently and been developed in diverse fields. 1 was the key intermediate for some tyrosine kinase inhibitors, including newly-launched Sutent®, and most recently we have found 6 was also synthetically useful in the synthesis of 11 that has been discovered as a novel histone deacetylases (HDAC) inhibitor with an IC50 value of about 1 μM in our assessments and represents a promising lead for the development of more potent histone deacetylase inhibitors (HDACIs).

  描述了三(2,4-二甲基-3-羧基吡咯基)-甲烷 8 及其二吡咯中间体 6 以及吡咯中间体 1 的高度选择性合成，基于成功纠正了文献中对 1 的错误过程。三吡咯化合物最近受到广泛关注，并在多个领域发展。1 是一些酪氨酸激酶抑制剂的重要中间体，包括新上市的 Sutent®，并且我们最近发现 6 在合成 11 中也具有合成上的应用，11 被发现为一种新的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂，IC50 值约为 1 μM，代表了开发更有效的组蛋白去乙酰化酶抑制剂 (HDACIs) 的有前景的线索。