ethyl 16-amino-7,14-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-tridecyl-4,7,14-triazahexadecanoate | 544696-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 16-amino-7,14-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-tridecyl-4,7,14-triazahexadecanoate
• 英文别名: ethyl 3-{{2-{{6-{(2-aminoethyl)[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}hexyl}[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}ethyl}amino}hexadecanoate；ethyl 3-[2-[6-[2-aminoethyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]hexyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethylamino]hexadecanoate
• CAS: 544696-92-6
• 化学式: C₄₂H₇₂N₄O₆S₂
• 分子量: 793.189
• InChiKey: AZDUVNYTLOSXNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  139.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 16-amino-7,14-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-tridecyl-4,7,14-triazahexadecanoate 在 triethoxyantimony 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-tridecyl-1,4,8,11-tetraazacycloheptadecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  环精胺生物碱的合成：鼠李素和Budmunchiamine C的类似物

  摘要：

  合成两个大环精胺生物碱，布孟奇胺C和布氏碱的类似物1和2，其中N，N'-双（2-氨基乙基）己烷-1,6-二胺（PA 262; 4）取代精胺作为多胺骨架，是通过两种不同的方法完成的。第一种合成方法是基于金属模板分子内酰胺化四氨基酯，该四氨基酯由分别将受保护的PA 262 10迈克尔加成至十六烷基-2-壬酸乙酯（12）和丙-2-炔酸乙酯17制备而成（参见方案4）。和5，分别）。连续迈克尔在第二种合成方法中，将乙烷-1,2-二胺添加到不饱和酯中并进行氨解以制备前体23和24（方案6）。然后通过在DMF中以Cs 2 CO 3为催化剂的磺酰胺基衍生物25和26的大环化来构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390033
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-{{2-{{6-{(2-aminoethyl)[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}hexyl}[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}ethyl}amino}hexadec-2-enoate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到ethyl 16-amino-7,14-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-tridecyl-4,7,14-triazahexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  环精胺生物碱的合成：鼠李素和Budmunchiamine C的类似物

  摘要：

  合成两个大环精胺生物碱，布孟奇胺C和布氏碱的类似物1和2，其中N，N'-双（2-氨基乙基）己烷-1,6-二胺（PA 262; 4）取代精胺作为多胺骨架，是通过两种不同的方法完成的。第一种合成方法是基于金属模板分子内酰胺化四氨基酯，该四氨基酯由分别将受保护的PA 262 10迈克尔加成至十六烷基-2-壬酸乙酯（12）和丙-2-炔酸乙酯17制备而成（参见方案4）。和5，分别）。连续迈克尔在第二种合成方法中，将乙烷-1,2-二胺添加到不饱和酯中并进行氨解以制备前体23和24（方案6）。然后通过在DMF中以Cs 2 CO 3为催化剂的磺酰胺基衍生物25和26的大环化来构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390033