11-bromo-2,3,8,9-bis(methylenedioxy)-5,6,7,12-tetrahydroindeno[2,1-a][3]benzazepine | 952196-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 11-bromo-2,3,8,9-bis(methylenedioxy)-5,6,7,12-tetrahydroindeno[2,1-a][3]benzazepine
• 英文别名: 22-Bromo-13-methyl-5,7,17,19-tetraoxa-13-azahexacyclo[12.10.0.02,10.04,8.015,23.016,20]tetracosa-1(14),2,4(8),9,15,20,22-heptaene
• CAS: 952196-38-2
• 化学式: C₂₀H₁₆BrNO₄
• 分子量: 414.255
• InChiKey: BOLGHSKOJDXYSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-bromo-2,3,8,9-bis(methylenedioxy)-5,6,7,12-tetrahydroindeno[2,1-a][3]benzazepine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 Dihydroprotopine
  参考文献：
  名称：

  原生生物碱的合成

  摘要：

  为了合成原松碱生物碱，我们研究了基于单重氧合氧化茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因的环扩大，然后转化所得的10元酰胺基的反应顺序。酮内酰胺成亚甲基，这是完成合成的最后一步。关键物质茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因是通过Bischler-Napieralski环化烷氧基取代的1-（2-溴苄基）-3-苯并ze庚因-2-酮制备的。检查了该合成中取代基的立体效应。

  DOI：

  10.1021/jo071038y
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-氯甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 在 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 11-bromo-2,3,8,9-bis(methylenedioxy)-5,6,7,12-tetrahydroindeno[2,1-a][3]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  原生生物碱的合成

  摘要：

  为了合成原松碱生物碱，我们研究了基于单重氧合氧化茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因的环扩大，然后转化所得的10元酰胺基的反应顺序。酮内酰胺成亚甲基，这是完成合成的最后一步。关键物质茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因是通过Bischler-Napieralski环化烷氧基取代的1-（2-溴苄基）-3-苯并ze庚因-2-酮制备的。检查了该合成中取代基的立体效应。

  DOI：

  10.1021/jo071038y

文献信息

• On the Synthesis of Protopine Alkaloids
  作者：Yasuhiro Wada、Harumi Kaga、Shiho Uchiito、Eri Kumazawa、Miho Tomiki、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Masao Tokuda、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/jo071038y

  日期：2007.9.1

  For the synthesis of protopine alkaloids, we studied a reaction sequence based on a ring enlargement of indeno[2,1-a][3]benzazepines by a singlet oxygen oxygenation, followed by conversion of an amide carbonyl group of the resultant 10-membered keto-lactam to a methylene group, which is the last step for completion of the synthesis. The key substances, indeno[2,1-a][3]benzazepines, were prepared by

  为了合成原松碱生物碱，我们研究了基于单重氧合氧化茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因的环扩大，然后转化所得的10元酰胺基的反应顺序。酮内酰胺成亚甲基，这是完成合成的最后一步。关键物质茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因是通过Bischler-Napieralski环化烷氧基取代的1-（2-溴苄基）-3-苯并ze庚因-2-酮制备的。检查了该合成中取代基的立体效应。