6-chloro-1-[(2-dimethylamino)ethyl]-2-hydroxy-7-oxo-7H-naphtho[1,2,3-de]quinoline-1-carboxamide | 881391-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-chloro-1-[(2-dimethylamino)ethyl]-2-hydroxy-7-oxo-7H-naphtho[1,2,3-de]quinoline-1-carboxamide
• CAS: 881391-05-5
• 化学式: C₂₁H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 395.845
• InChiKey: LGPNBHUQZJCYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-[(2-dimethylamino)ethyl]-2-hydroxy-7-oxo-7H-naphtho[1,2,3-de]quinoline-1-carboxamide 、 N,N-二乙基乙二胺 在 四甲基乙二胺 作用下， 反应 6.0h， 以35%的产率得到1-[(2-dimethylamino)ethyl]-6-[[(2-diethylamino)ethyl]amino]-2-hydroxy-7-oxo-7H-naphtho[1,2,3-de]quinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  7-氧代-7H-萘并[1,2,3-de]喹啉衍生物的合成作为对多药耐药细胞系有活性的潜在抗癌剂。

  摘要：

  在我们较早的发现中，带有稠合的吡啶酮环的四环蒽醌类似物对多药耐药肿瘤细胞表现出细胞毒活性，一系列新的潜在抗肿瘤药7-oxo-7H-萘[1,2,3-de]喹啉衍生物（3合成了具有1或2个基本侧链和在吡啶酮环上的各种取代基的（例如6-8、10-12、14、15和18）。该化合物是通过用丙二酸二乙酯环化并由关键中间体2、4和17进行后续反应而从1-氨基-4-氯蒽醌或1-氨基蒽醌获得的。这些化合物对敏感的人类白血病细胞系HL-具有细胞毒活性。 60及其抗性子线HL-60 / VINC（MDR1型）和HL-60 / DX（MRP1型）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.008
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-氯蒽-9,10-二酮 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-chloro-1-[(2-dimethylamino)ethyl]-2-hydroxy-7-oxo-7H-naphtho[1,2,3-de]quinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  7-氧代-7H-萘并[1,2,3-de]喹啉衍生物的合成作为对多药耐药细胞系有活性的潜在抗癌剂。

  摘要：

  在我们较早的发现中，带有稠合的吡啶酮环的四环蒽醌类似物对多药耐药肿瘤细胞表现出细胞毒活性，一系列新的潜在抗肿瘤药7-oxo-7H-萘[1,2,3-de]喹啉衍生物（3合成了具有1或2个基本侧链和在吡啶酮环上的各种取代基的（例如6-8、10-12、14、15和18）。该化合物是通过用丙二酸二乙酯环化并由关键中间体2、4和17进行后续反应而从1-氨基-4-氯蒽醌或1-氨基蒽醌获得的。这些化合物对敏感的人类白血病细胞系HL-具有细胞毒活性。 60及其抗性子线HL-60 / VINC（MDR1型）和HL-60 / DX（MRP1型）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.008