2-Methyl-2-(2-phenylethenyl)-1,3-dithiane | 29833-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-2-(2-phenylethenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-methyl-2-(2-phenylethenyl)-1,3-dithiane
• CAS: 29833-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₆S₂
• 分子量: 236.402
• InChiKey: ZZCPOJOWPJAZPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-(2-phenylethenyl)-1,3-dithiane 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到苄叉丙酮
  参考文献：
  名称：

  五氯化锑通过单电子转移过程对1,3-二硫杂环丁烷进行脱保护

  摘要：

  当在二氯甲烷中用五氯化锑处理这些物质时，各种1,3-二硫杂环丁烷以良好的收率转化为相应的羰基化合物。从二噻吩到五氯化锑的单电子转移被认为是反应的起始步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80123-n
• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl-1,3-dithiane 、 硫酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以55%的产率得到2-Methyl-2-(2-phenylethenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Murphy, William S.; Wattanasin, Sompong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2678 - 2682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrylium salt sensitized photochemical deprotections of dithioacetals and ketals
  作者：Masaki Kamata、Yukiko Murakami、Yasuko Tamagawa、Mitsuaki Kato、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81203-5

  日期：1994.1

  Photoreactions of various dithioacetals and ketals using tris(p-chlorophenyl)pyrylium perchlorate as a sensitizer were studied. Irradiation (λ&>360 nm) of dichloromethane solutions containing dithioacetals or ketals and pyrylium salt afforded the corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields in the presence of molecular oxygen.

  以三（对-氯苯基）高氯酸吡啶盐为敏化剂，研究了各种二硫缩醛和缩酮的光反应。含有二硫缩醛或缩酮和吡喃鎓盐的二氯甲烷溶液的辐照（λ> 360 nm），可以在分子氧存在下以良好或极好的收率得到相应的羰基化合物。
• Dethioacetalisation de dithiannes-1,3 par des tribromures de phosphonium
  作者：Henri-Jean Cristau、Akram Bazbouz、Philippe Morand、Eliane Torreilles

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84691-2

  日期：1986.1

  Methyltriphenylphosphonium tribromide acts as an efficient mild dethioketalization reagent with high selectivity for 2-phenyl and 2-vinyl 1,3-dithiannes versus 2-alkyl 1,3-dithiannes and without any secondary bromination reaction of the investigated substrates. The reaction was also successful with trimethylphenylammonium tribromide.

  三溴甲基三苯基phosph是一种有效的温和的脱硫缩酮化试剂，对2-苯基和2-乙烯基1，3-二噻烷相对于2-烷基1，3-二噻吩具有高选择性，而且所研究的底物没有任何二次溴化反应。用三溴化三甲基苯基铵也反应成功。
• Deprotection of dithioacetals with 30% hydrogen peroxide catalyzed by tantalum(V) chloride–sodium iodide or niobium(V) chloride–sodium iodide
  作者：Masayuki Kirihara、Takuya Noguchi、Nobuhiro Okajima、Sayuri Naito、Yuki Ishizuka、Aiko Harano、Hiroyuki Tsukiji、Ryu Takizawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.012

  日期：2012.2

  The reaction of dithioacetals with 30% hydrogen peroxide in the presence of catalytic amounts of tantalum(V) and iodide ion effectively produced carbonyl compounds in high yields. Dithioacetals also can be deprotected using the niobium(V) catalyzed oxidation of iodide ion by hydrogen peroxide under mild conditions.

  在催化量的钽（V）和碘离子的存在下，二硫缩醛与30％的过氧化氢反应可以高产率有效地生产羰基化合物。二硫缩醛也可以在温和的条件下使用铌（V）催化过氧化氢氧化碘离子来脱保护。
• Environmentally benign deprotection of dithioacetals using 30% hydrogen peroxide catalyzed by Fe(acac)3 and sodium iodide
  作者：Masayuki Kirihara、Satoshi Suzuki、Yuki Ishizuka、Kento Yamazaki、Ryoji Matsushima、Takaya Suzuki、Toshiaki Iwai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.130

  日期：2013.10

  The reaction of dithioacetals with 30% hydrogen peroxide in the presence of catalytic amounts of iron(III) acetylacetonate and sodium iodide efficiently produced the corresponding carbonyl compounds in high yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.