(S)-S-ethyl 3-hydroxy-5-phenylpentanethioate | 133910-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-S-ethyl 3-hydroxy-5-phenylpentanethioate
• 英文别名: S-ethyl 3-hydroxy-5-phenylpentanthioate；S-ethyl (3R)-3-hydroxy-5-phenylpentanethioate
• CAS: 133910-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: AQQVTHXURMCFHI-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)ethene 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三正丁基氟化锡 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-哌啶基甲基)吡咯烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-S-ethyl 3-hydroxy-5-phenylpentanethioate
  参考文献：
  名称：

  手性二胺配位三氟甲磺酸锡(II)和氟化三丁基锡联用促进甲硅烷基烯醇醚与醛的不对称羟醛反应

  摘要：

  通过使用新的手性促进剂、手性二胺配位的三氟甲磺酸锡 (II) 和氟化三丁基锡的组合使用，硫酯的甲硅烷基烯醇醚与醛的不对称羟醛反应以高对映体形式进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.297

文献信息

• Asymmetric aldol reaction between achiral silyl enol ethers and achiral aldehydes by use of a chiral promoter system
  作者：Shu Kobayashi、Hiromi Uchiro、Yuko Fujishita、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1021/ja00011a030

  日期：1991.5

  In the presence of a chiral promoter consisting of tin(II) triflate, a chiral diamine, and tributylin fluoride, the silyl enol ether of S-ethyl ethanethioate or S-tert-butyl ethanetioate reacts with aldehydes to afford the corresponding aldol-type adducts in good yields with high enantioselectivities. In the reaction of silyl enol ether of S-ethyl propanethioate with aldehydes, perfect stereochemical

  在由三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和氟化三丁锡组成的手性促进剂存在下，乙硫酸 S-乙基或乙硫酸 S-叔丁酯的甲硅烷基烯醇醚与醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性高。在硫代丙酸乙酯的甲硅烷基烯醇醚与醛的反应中，通过三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和二乙酸二丁酯的组合使用，实现了完美的立体化学控制。多种醛，包括脂肪醛、α,β-不饱和醛和芳香醛，都适用于该反应。手性促进剂的特征在于 119 Sn NMR 光谱，并证明形成了三组分配合物，其行为类似于手性路易斯酸。
• Highly <i>anti</i>-Selective Asymmetric Aldol Reactions Using Chiral Zirconium Catalysts. Improvement of Activities, Structure of the Novel Zirconium Complexes, and Effect of a Small Amount of Water for the Preparation of the Catalysts
  作者：Yasuhiro Yamashita、Haruro Ishitani、Haruka Shimizu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja016293t

  日期：2002.4.1

  reactions) have been performed using novel chiral zirconium catalysts. The reactions proceeded in high yields under mild conditions, and anti-adducts were obtained in high diastereo- and enantioselectivities. The catalysts were first prepared from zirconium(IV) tert-butoxide (Zr(O(t)Bu)(4)), (R)-3,3'-diiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol ((R)-3,3'-I(2)BINOL), a primary alcohol, and a small amount of water.

  甲硅烷基烯醇醚与醛的催化不对称醛醇反应（Mukaiyama 醛醇反应）已使用新型手性锆催化剂进行。反应在温和条件下以高产率进行，并以高非对映选择性和对映选择性获得抗加合物。该催化剂首先由叔丁醇锆 (IV) (Zr(O(t)Bu)(4)), (R)-3,3'-diiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-二醇 ((R)-3,3'-I(2)BINOL)、伯醇和少量水。结果表明，伯醇在完成催化循环中起着重要作用，少量的水对于获得高选择性至关重要。此外，手性锆催化剂的活性通过使用新的配体 (R)-3,3'-I(2)-6,6'-X(2)BINOL (X = Br, I, C(2) F(5)), 并且已经表明，使用新型锆催化剂，即使是反应性较低的底物的羟醛反应也能顺利进行。最后，对这些催化剂进行了核磁共振研究，这表明催化剂会形成二聚体结构，水会影响催化剂的形成。
• The catalytic asymmetric aldol reaction of aldehydes with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals: formation of anti-β-hydroxy-α-methyl esters
  作者：Emma R. Parmee、Yaping Hong、Orin Tempkin、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91717-9

  日期：1992.3

  The title reaction with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals proceeds with high enantioselectivity, and in the latter case good diastereoselectivity favoring the anti-β-hydroxy-α-methyl esters in all reported cases.

  与未取代和单取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛的标题反应以高对映选择性进行，在后一种情况下，在所有报道的情况下，良好的非对映选择性有利于抗β-羟基-α-甲基酯。
• Storable, powdered chiral zirconium complex for asymmetric aldol and hetero Diels–Alder reactions
  作者：Kazutaka Seki、Masaharu Ueno、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b701466j

  日期：——

  A storable, powdered chiral zirconium catalyst for asymmetric aldol and hetero Diels–Alder reactions has been developed. The catalyst has the same activity as that prepared in situ even after being stored for 3 months. Moreover, this chiral Zr catalyst worked efficiently not only for asymmetric aldol reactions but also for asymmetric hetero Diels–Alder reactions affording the corresponding addition products with high enantioselectivities.

  我们开发了一种用于不对称醛醇和杂环 DielsâAlder 反应的可储存粉末手性锆催化剂。这种催化剂即使存放 3 个月，其活性也与原位制备的催化剂相同。此外，这种手性锆催化剂不仅能有效地用于不对称醛醇反应，还能用于不对称杂环 DielsâAlder 反应，以高对映选择性生成相应的加成产物。
• Highly <i>anti</i>-Selective Catalytic Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Haruro Ishitani、Yasuhiro Yamashita、Haruka Shimizu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja9943389

  日期：2000.6.1