1-(cyclohex-1-enyl)-5-phenylpent-1-yn-3-ol | 932370-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclohex-1-enyl)-5-phenylpent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-(cyclohex-1-en-1-yl)-5-phenylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 932370-72-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: MYOXTTSNZVQWQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohex-1-enyl)-5-phenylpent-1-yn-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 9-(4-methoxycarbonylphenyl)-10-phenylanthracene 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5-(cyclohex-1-en-1-yl)penta-3,4-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基亲电子试剂的无氢化物还原：用于丙二烯合成的镍催化光氧化还原策略

  摘要：

  在此，我们报道了由镍分子催化剂介导的碳酸炔丙酯催化还原为丙二烯。该催化系统使用光作为驱动力，胺作为唯一的氢源。与其他催化方法相反，该过程的进行无需金属氢化物物质的中介。过渡金属催化还原过程中常见的途径被涉及一系列电子转移和质子转移的途径所取代。使用这种催化方法，可以在温和条件下获得多种丙二烯。实验研究支持三烷基胺作为还原剂和质子源的双重作用，并揭示了该反应的关键机理特征。提出了Ni( II ) 联烯基中间体的关键原脱镍步骤来解释还原过程。最后，我们还证明选择性 S N 2 ' 还原过程也可以通过电化学方法有效驱动。

  DOI：

  10.1039/d4gc00984c
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1-乙炔基环己烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-(cyclohex-1-enyl)-5-phenylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基丙烯烯和磺酰基氰化物的[4 + 2]环加成反应合成高度取代的吡啶。

  摘要：

  描述了合成多取代吡啶的收敛策略。乙烯基烯与Diels-Alder环加成物中的市售芳基磺酰基氰化物结合，生成异吡啶环加成物，其在进一步加热或添加碱后转化为吡啶。2-磺酰吡啶产物与氧和碳亲核试剂进行亲核芳族取代反应，以提供进入各种高度取代的吡啶的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02628

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Intramolecular Alkylboration of Propargyl Ethers and Amines
  作者：Hiroaki Iwamoto、Yu Ozawa、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02071

  日期：2017.10.6

  transformed into multisubstituted alkenes through stereospecific transformations. Mechanistic studies showed that the chemo- and stereoselectivity of copper(I)-catalyzed borylation depends on the type of leaving group. Density functional theory calculations suggested that the regioselectivity of the borylcupration of the alkyne is controlled by the electronic effect of the oxygen atom of the propargyl ether

  已经开发了铜（I）催化带有烷基亲电部分的炔丙基醚和胺的区域和立体选择性分子内烷基化。该反应显示出高的官能团耐受性并得到带有杂环的高度官能化的烯基硼酸酯，其在有机化学中是通用的合成中间体。硼酸酯化产物可以通过立体有择的转化而转化为多取代的烯烃。机理研究表明，铜（I）催化的硼酸酯化反应的化学和立体选择性取决于离去基团的类型。
• Synthesis of Trisubstituted Furans from Epoxypropargyl Esters by Sequential SmI₂-Promoted Reduction−Elimination and Pd(II)-Catalyzed Cycloisomerization
  作者：José M. Aurrecoechea、Elena Pérez、Mónica Solay

  DOI：10.1021/jo0014257

  日期：2001.1.1

  A two-step one-pot synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans 8 from 4,5-epoxyalk-2-ynyl esters 6 is described. The sequence is initiated by a SmI2-promoted reduction that takes advantage of the ability of the alkynyloxirane moiety present in 6 to accept electrons from SmI2. The resulting organosamarium species then eliminates an adjacent acetate or benzoate leaving group, leading to the formation of

  描述了由4,5-环氧烷-2-炔基酯6分两步一锅合成2,3,5-三取代的呋喃8。该序列由SmI2促进的还原反应启动，该还原反应利用6中存在的炔基环氧乙烷部分从 接受电子的能力。然后，所得的有机sa物质消除了相邻的乙酸或苯甲酸酯离去基团，导致形成不稳定的2,3,4-三烯-1-醇7。未经分离，通过用催化量的四氢呋喃处理将其环化为呋喃8。钯（II）配合物和质子源。整个序列在温和的反应条件下进行。容许一些有用的官能团，例如氰基和α，β-不饱和酯，但是苄基和甲硅烷基保护的羟基在一定程度上被脱保护。使用乙炔，醛或酮和卤化乙烯片段的可靠反应，可以轻松地组装起始原料。这提供了在呋喃环的C-5处引入支链取代基的可能性。
• Preparation of Substituted Cyclopentadienes through Platinum(II)-Catalyzed Cyclization of 1,2,4-Trienes
  作者：Hideaki Funami、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.200603986

  日期：2007.1.29
• Preparation of Highly-Substituted Pyridines via Diels-Alder Reactions of Vinylallenes and Tosyl cyanide
  作者：Nathan H. Faialaga

  DOI：10.15227/orgsyn.100.0004

  日期：——