(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl acetate | 112601-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl acetate
• 英文别名: (1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl acetate；acetic acid-(4-phenyl-buta-1,3-dienyl ester)；Essigsaeure-(4-phenyl-buta-1,3-dienylester)；(4-Phenyl-butadien-(1.3)-yl)-acetat；4-Acetoxy-1-phenyl-butadien-(1.3)；(1E,3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl acetate；[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl] acetate
• CAS: 112601-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: GICGFVAXZCDLGY-NXZHAISVSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-137 °C(Press: 0.5-0.6 Torr)
• 密度：
  1.084 g/cm3(Temp: 14 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl acetate 在 硫酸 作用下， 生成 4-phenyl-crotonaldehyde-semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Prevost; Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1944, vol. <5> 11, p. 225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 1,4-环己二烯 作用下， 生成 (1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过α，β-不饱和酯的还原同源性合成1-乙酰氧基和1-甲氧基-1,3-二烯

  摘要：

  将α，β-不饱和酯（1）在一锅法制备中立体定向转化为1-氧合- ，-二烯（4）。这种还原性同系物通过氢化锂将烯y酸根阴离子（2）还原为二烯酸根阴离子3进行，得到1-乙酰氧基-或1-甲硅烷氧基-1,3-二烯，收率约为45-55％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95441-8

文献信息

• Gold(I)-catalyzed double migration cascades toward (1E,3E)-dienes and naphthalenes
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.109

  日期：2009.2

  A novel gold(I)-catalyzed cascade cycloisomerization of a variety of propargylic esters leading to unsymmetrically substituted naphthalenes has been developed. This domino process involves an unprecedented tandem sequence of 1,3- and 1,2-migrations of two substantially different migrating groups. It is believed that this transformation proceeds via formation of 1,3-diene intermediate or its equivalent

  已开发出一种新颖的金（I）催化的各种炔丙基酯级联环异构化反应，可导致不对称取代的萘。这种多米诺骨牌过程涉及两个基本不同的迁移组的1，3-和1,2-迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化是通过形成1，3-二烯中间体或其等同物进行的，该中间体在碳环化和芳构化步骤后转化为萘骨架。此外，还证明了可以通过1,3-迁移-质子转移级联立体选择性地获得各种1,3-二烯。
• Organoselenium-Catalyzed Baeyer-Villiger Oxidation of α,β-Unsaturated Ketones by Hydrogen Peroxide to Access Vinyl Esters
  作者：Xu Zhang、Jianqing Ye、Lei Yu、Xinkang Shi、Ming Zhang、Qing Xu、Mark Lautens

  DOI：10.1002/adsc.201400957

  日期：2015.3.23

  simple dibenzyl diselenide was found to be the best pre‐catalyst for Baeyer–Villiger oxidation of (E)‐α,β‐unsaturated ketones with the green oxidant hydrogen peroxide at room temperature. The organoselenium catalyst used in this reaction could be recycled and reused several times. This new method was suitable not only for methyl unsaturated ketones, but also for alkyl and aryl unsaturated ketones.

  通过仔细筛选有机硒预催化剂并优化反应条件，发现简单的二苄基二硒化物是室温下用绿色氧化剂过氧化氢对（E）-α，β-不饱和酮进行Bayer-Villiger氧化的最佳预催化剂。温度。该反应中使用的有机硒催化剂可以循环使用几次。这种新方法不仅适用于甲基不饱和酮，而且适用于烷基和芳基不饱和酮。因此，它提供了一个直接的，温和的，实用的，高度官能团耐受性过程的通用性（的化学选择性制备ë） -乙烯基酯从容易获得的（Ë）-α，β-不饱和酮 还提出了一种可能的机制，以使该Baeyer-Villiger氧化反应中存在过氧化氢的有机硒催化剂的活性合理化。
• Gold(I)-catalyzed synthesis of (1E,3E)-dienes from propargylic esters
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.010

  日期：2009.2

  A mild and stereoselective gold(I)-catalyzed domino transformation of propargylic esters leading to substituted (1E,3E)-dienes has been developed. This cascade process proceeds via a sequence of 1,3-acyloxy- or 1,3-phosphatyloxy migrations to form allenic intermediate followed by a proton transfer.

  已经开发了一种温和且立体选择性的金 (I) 催化的炔丙酯的多米诺转化，导致取代的 (1 E ,3 E )-二烯。该级联过程通过一系列 1,3- 酰氧基或 1,3- 磷脂酰氧基迁移形成丙二烯中间体，然后进行质子转移。
• Hydrolyzed ethylene vinyl acetate polymer and microcapsule
  申请人：CAPSULATED SYSTEMS, INC.

  公开号：EP0067021A1

  公开（公告）日：1982-12-15

  Partially hydrolyzed ethylene-vinyl ester copolymers are disclosed prepared by alcoholysis of, for example, ethylene-vinyl acetate copolymer using 4 to 9 times the amount of alcohol stoichiometrically required to achieve a predetermined hydrolysis degree. Also disclosed is a process for forming microcapsules by coacervation of the aforesaid copolymers and highly impervious microcapsules prepared therefrom.

  公开了部分水解乙烯-乙烯酯共聚物的制备方法，例如，乙烯-乙酸乙烯酯共聚物使用达到预定水解度所需的4至9倍的酒精进行醇解。此外，还公开了一种通过上述共聚物的共凝形成微胶囊的工艺，以及由此制备的高不透水微胶囊。
• Thermoplastic acrylic elastomers
  申请人：BORG-WARNER CHEMICALS INC.

  公开号：EP0148316A2

  公开（公告）日：1985-07-17

  Thermoplastic core-shell compositions having a rigid core, a rubbery acrylic shell and transition layer intermediate between the core and shell layers and formed of the core and shell monomer components have excellent elastomeric properties. Although the rigid and rubbery components include interreactive functional monomers, the resulting elastomers remain thermally processable in extrusion and injection molding equipment.

  热塑性芯壳组合物具有刚性芯层、橡胶丙烯酸外壳和介于芯层与外壳层之间的过渡层，由芯层和外壳单体组分形成，具有优异的弹性体性能。 虽然刚性和橡胶组分包括相互反应的功能单体，但所产生的弹性体仍可在挤出和注塑设备中进行热加工。