(Z)-1-methyl-4-((3-phenylallyl)sulfonyl)benzene | 1421914-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-methyl-4-((3-phenylallyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(Z)-3-phenylprop-2-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 1421914-32-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: YQJJXNLVPNKFCQ-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methyl-4-((3-phenylallyl)sulfonyl)benzene 、 在 乙基氯化镁 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.35h， 以78%的产率得到(Z)-1,1-bis(ethoxymethyl)-3-(3-phenylallylidene)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  通过环丙基和环丁基镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应合成含环的小共轭二烯

  摘要：

  通过环丙基和环丁基镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应，合成了各种烯丙基环丙烷和烯丙基环丁烷。由芳基1-氯环烷基亚砜和格利雅试剂生成小环环烷基镁类胡萝卜素，然​​后使生成的镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂反应，后者是通过对甲苯基乙烯基砜或烯丙基p的去质子化反应制得的。-甲苯基砜。亚芳基环烷烃的收率中等至良好，而亚芳基环烷烃与四氰基乙烯的Diels-Alder反应提供了螺环化合物。无环烷基镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应提供了作为几何异构体混合物的共轭二烯。DFT计算的结果表明，相对于相应的氯环烷烃，小环环烷基镁类胡萝卜素具有较长的C–Cl键，并且C–Cl键的背面具有扩展的键角。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.019
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-1-methyl-4-((3-phenylallyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基砜的光开关立体发散合成

  摘要：

  本信演示了从亚磺酸钠、三苯基乙烯基氯化鏻和（杂）芳香醛一步中光开关立体发散合成烯丙基砜。从机理上讲，由不稳定的叶立德中间体和醛原位生成的顺式烯丙基砜可以在催化量的双(2-噻吩基)酮存在下通过光化学异构化最终转化为反式烯丙基砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01391

文献信息

• Coupling Reaction of Magnesium Alkylidene Carbenoids with α-Sulfonyl­allyllithiums: An Efficient Route to Multi-Substituted Vinylallenes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Tsutomu Kimura、Gen Kobayashi、Masashi Ishigaki、Mio Inumaru、Jo Sakurada

  DOI：10.1055/s-0032-1317507

  日期：——

  sulfoxides and allyl or vinyl sulfones. Allyl and vinyl sulfones served as α-sulfonylallyllithium sources were prepared from carbonyl compounds in three or four steps in good overall yields. The coupling reaction of α-sulfonylallyllithiums with magnesium alkylidene carbenoids, which were generated from 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides and isopropylmagnesium chloride, afforded multi-substituted vinylallenes

  摘要 从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和烯丙基或乙烯基砜成功地合成了各种乙烯基烯丙基。由羰基化合物分三步或四步以良好的总收率制备用作α-磺酰基烯丙基锂的烯丙基和乙烯基砜。α-磺酰基烯丙基锂与由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁生成的亚烷基镁类胡萝卜素的偶合反应以高达88％的产率提供了多取代的乙烯基烯。 从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和烯丙基或乙烯基砜成功地合成了各种乙烯基烯丙基。由羰基化合物分三步或四步以良好的总收率制备用作α-磺酰基烯丙基锂的烯丙基和乙烯基砜。α-磺酰基烯丙基锂与由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁生成的亚烷基镁类胡萝卜素的偶合反应以高达88％的产率提供了多取代的乙烯基烯。
• Enantioselective Synthesis of Allylic Sulfones via Rhodium-Catalyzed Direct Hydrosulfonylation of Allenes and Alkynes
  作者：Chieh-Yu Chang、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/jacs.4c05629

  日期：2024.6.26

  A highly regio- and enantioselective hydrosulfonylation using commercially available sodium sulfinates is reported, providing the first direct asymmetric rhodium-catalyzed hydrosulfonylation of allenes/alkynes to synthesize chiral allylic sulfones. Ligand screening studies demonstrated the indispensable role of the C1-symmetric P,N-ligand (Rax,S,S)-StackPhim for achieving both high regioselecitivity

  据报道，使用市售亚磺酸钠进行高度区域和对映选择性氢磺酰化，提供了第一个直接不对称铑催化的丙二烯/炔烃氢磺酰化，以合成手性烯丙砜。配体筛选研究证明了C 1 -对称 P,N-配体 ( R ax , S , S )-StackPhim 对于实现高区域选择性 (>20:1) 和对映选择性 (高达 97% ee) 的不可或缺的作用。值得注意的是，操作简单的方法和温和的条件允许快速制备具有广泛官能团的手性烯丙基砜。此外，使用叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲亚磺酸钠可以在受保护的羟甲基产物的简单转化后集体合成各种手性砜衍生物。