2-萘羧酸,3-(2-溴-6-甲氧基-4-甲基苯基)-1,4,8-三甲氧基-,甲基酯 | 139976-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘羧酸,3-(2-溴-6-甲氧基-4-甲基苯基)-1,4,8-三甲氧基-,甲基酯
• 英文名称: Methyl 3-(2-bromo-6-methoxy-4-methylphenyl)-1,4,8-trimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 139976-18-4
• 化学式: C₂₃H₂₃BrO₆
• 分子量: 475.336
• InChiKey: XOQJMJXNJPZFKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘羧酸,3-(2-溴-6-甲氧基-4-甲基苯基)-1,4,8-三甲氧基-,甲基酯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以34%的产率得到11-tert-Butyl-4,5,9,10-tetramethoxy-2-methyl-11H-benzo[b]fluoren-11-ol
  参考文献：
  名称：

  动霉素的生物合成。氨基苯并[b]芴Stealthin C的合成，分离和结合。

  摘要：

  已经确定了苯并[b]芴类抗生素生物合成中的一种新中间体，金霉素（Kinamycin D）。合成了11-氨基-4,5,9-三羟基-2-甲基-10H-苯并[b]芴-10-酮，并证明其存在于村山链霉菌发酵提取物中。制备了氘代样品，并显示已明确掺入到金那霉素D中。这种新的中间体（现称为隐身蛋白C）也是病毒链球菌产色隐藻毒素A生物合成隐身蛋白A的可能的羟基化底物。

  DOI：

  10.1021/jo961486y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-腈 在 sodium dithionite 、 氧气 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-萘羧酸,3-(2-溴-6-甲氧基-4-甲基苯基)-1,4,8-三甲氧基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of putative intermediates in the biosynthesis of the kinamycin antibiotics: total synthesis of phenanthroviridin aglycon and related compounds

  摘要：

  Phenanthroviridin aglycon, 14, recently isolated from Streptomyces viridiochromogenes DSM 3972, and the corresponding pyridone 10 have been synthesized from the common intermediate (bromoaryl)naphthamide 42. This was prepared by condensation of a (trimethylsilyl)ethyl (bromoaryl)cinnamate 36 and a methoxy-substituted cyanophthalide anion 15, providing the ABD rings of the target benzo[b]phenanthridine skeleton. The aglycon 14 was obtained by a sequence of metal-halogen exchange and formylation, Hofmann rearrangement, cyclization, and deprotection. The pyridone was obtained by Hofmann rearrangement, metal-halogen exchange, cyclization, and deprotection. In addition, a route to cinnamate 36 via coumarin 49 was developed which would allow selective protection of the 1-hydroxyl group for synthesis of glycosidic analogues of phenanthroviridin, 13. The methodology developed is useful for preparation of 10, 14, and analogues specifically labeled at C-5 for study of biosynthesis of the kinamycin antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo00036a005