2-(2,4-二氟苯基)-N,N-二甲基-4-吡啶胺 | 441072-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二氟苯基)-N,N-二甲基-4-吡啶胺
• 英文名称: 2-(2,4-difluorophenyl)-N,N-dimethylpyridin-4-amine
• CAS: 441072-26-0
• 化学式: C₁₃H₁₂F₂N₂
• 分子量: 234.248
• InChiKey: AVNIDFVWIHMKSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氟苯基)-N,N-二甲基-4-吡啶胺 、 iridium(III) chloride 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 生成 di[bis(4',6'-difluoro-4-dimethylamino-2-phenylpyridine-N,C)chloroiridium(III)]
  参考文献：
  名称：

  Light-emitting material

  摘要：

  本发明涉及包含新型正金属化过渡金属配合物[C^N]2M(T)(L)的发光材料，包括螯合C^N配体、具有sp2杂化N原子的单齿中性配体(L)和单齿阴离子配体(T)，选择自CN-、CNO-、CNS-。令人惊讶的是，当金属同时与氰化物、硫氰酸盐、氰酸盐等强σ给体和π受体性质的阴离子以及上述定义的单齿中性配体L结合时，这些配体有利于参与发射过程，显着将发射向更高能量（蓝移），并能够显著提高复合物[C^N]2M(T)(L)的发射效率。本发明还涉及所述发光材料的使用和包括所述发光材料的有机发光器件。

  公开号：

  EP1842854A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴吡啶 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(2,4-二氟苯基)-N,N-二甲基-4-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  用于光化学上转换、光氧化还原和能量转移催化的高三重态铱 (III) 异氰硼酸配合物

  摘要：

  环金属化 Ir(III) 配合物通常被选为具有挑战性的光氧化还原和三重态-三重态能量转移 (TTET) 催化反应的催化剂，并且它们对于上转换到紫外光谱范围内具有重要意义。然而，常用的 Ir(III) 光敏剂的三重态能量通常限制在 2.5-2.75 eV 左右。在这里，我们报告了一种新的 Ir(III) 发光体，由于先前报道的 Ir(III) 配合物与异氰硼酸配体的修饰，其三重态能量异常高，接近 3.0 eV。与非硼化氰基前体配合物相比，引入 B(C 6 F 5 ) 3除了高三重态能量外，第二配位球中的单元可显着改善光物理性质，特别是高发光量子产率（0.87）和长激发态寿命（13.0 μs）。这些有利的特性（包括良好的长期光稳定性）促进了极具挑战性的有机三重态光反应和（敏化）三重态-三重态湮没上转换为超过 4 eV 的荧光单重态激发态，在紫外区域非常深。新的 Ir(III) 配合物光催化 sigmatropic

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11667

文献信息

• Synthesis and Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Platinum Complexes
  作者：Jason Brooks、Yelizaveta Babayan、Sergey Lamansky、Peter I. Djurovich、Irina Tsyba、Robert Bau、Mark E. Thompson

  DOI：10.1021/ic0255508

  日期：2002.6.1

  dipivaloylmethane (dpmH) to give the corresponding monomeric C(wedge)NPt(O(wedge)O) complex. The thpyPt(dpm) (thpy = 2-(2'-thienyl)pyridyl) complex has been characterized using X-ray crystallography. The bond lengths and angles for this complex are similar to those of related cyclometalated Pt complexes. There are two independent molecular dimers in the asymmetric unit, with intermolecular spacings of 3.45 and 3.56

  报告了一系列方形平面Pt（II）配合物的合成，电化学和光物理。该配合物具有一般结构C（楔）NPt（O（楔）O），其中C（楔）N为单阴离子环金属配体（例如2-苯基吡啶基，2-（2'-噻吩基）吡啶基，2-（ 4,6-二氟苯基）吡啶基等）和O（楔形）O是β-二酮基配体。K（2）PtCl（4）与HC（楔形）N配体前体的反应形成氯化物桥联的二聚体C（楔形）NPt（mu-Cl）（2）PtC（楔形）N，其被β裂解-二酮，例如乙酰丙酮（acacH）和二戊酰甲烷（dpmH），得到相应的单体C（楔）NPt（O（楔）O）配合物。thpyPt（dpm）（thpy = 2-（2'-噻吩基）吡啶基）配合物已使用X射线晶体学进行了表征。该络合物的键长和键角与相关的环金属化的Pt络合物的键长和角相似。在不对称单元中有两个独立的分子二聚体，分子间间距为3.45和3.56 A，与中等的pi-pi相互作用相一致，并且没有明显的
• Rational Design, Synthesis, and Characterization of Deep Blue Phosphorescent Ir(III) Complexes Containing (4′-Substituted-2′-pyridyl)-1,2,4-triazole Ancillary Ligands
  作者：Hea Jung Park、Ji Na Kim、Hyun-Ji Yoo、Kyung-Ryang Wee、Sang Ook Kang、Dae Won Cho、Ung Chan Yoon

  DOI：10.1021/jo4012514

  日期：2013.8.16

  results of frontier orbital considerations, 4-substituted-2′-pyridyltriazoles were designed to serve as ancillary ligands in 2-phenylpyridine main ligand containing heteroleptic iridium(III) complexes that display deep blue phosphorescence emission. The iridium(III) complexes, Ir1–Ir7, prepared using the new ancillary ligands, were found to display structured, highly quantum efficient (Φp = 0.20–0.42) phosphorescence

  基于前沿轨道考虑的结果，设计了4-取代的2'-吡啶基三唑作为包含2-苯吡啶主配体的辅助配体，所述主配体包含显示深蓝色磷光发射的杂化铱（III）配合物。铱（III）络合物，IR1 - IR7，使用新的辅助配体来制备，被发现显示结构化的，高效率的量子（Φ p= = 0.20–0.42）磷光，在室温下发射最大值为蓝色至深蓝色448–456 nm。与基于前沿轨道考虑的预测一致，观察到该配合物具有取决于辅助配体的吡啶部分的C-4位上的取代基的电子性质的发射性质。重要的是，在5-（吡啶-2'-基）-3-三氟甲基-1,2,4-三唑辅助配体的吡啶环的C-4'处存在一个供电子甲基，这导致铱（ III）络合物，在室温下在液态和膜态下都显示出在448 nm处最大的深蓝色磷光发射。最后，发现使用含有优化的辅助配体作为掺杂剂的Ir配合物构建的OLED器件发出深蓝色，其CIE为0.15、0.18，
• Phosphorescent light-emitting iridium complex containing pyridyltriazole ligand
  申请人：Yoon Ung Chan

  公开号：US20120025177A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  An Ir complex having a pyridyl triazole ligand substituted with at least one substituent on its pyridyl ring, and a light emitting material comprising such Ir complex. Such light emitting material was found to have a significantly enhanced photophosphorescence quantum yield and hypsochromic blue shifted photophosphorescent emission over other Ir complexes with a pyridyl triazole ligand having no substituent in its pyridine ring. Use of such light emitting material and an organic light emitting device including the same.

  一种具有在其吡啶环上取代至少一个取代基的吡啶三唑配体的Ir配合物，以及包括该Ir配合物的发光材料。发现该发光材料具有显着增强的光磷光量子产率和对其他具有在其吡啶环中没有取代基的吡啶三唑配体的Ir配合物具有偏蓝光磷光发射的发光材料。使用这种发光材料和包括它的有机发光器件。
• Synthesis, Characterization, and DFT/TD-DFT Calculations of Highly Phosphorescent Blue Light-Emitting Anionic Iridium Complexes
  作者：Davide Di Censo、Simona Fantacci、Filippo De Angelis、Cedric Klein、Nick Evans、K. Kalyanasundaram、Henk J. Bolink、Michael Grätzel、Mohammad K. Nazeeruddin

  DOI：10.1021/ic701814h

  日期：2008.2.1

  Highly phosphorescent blue-light-emitting anionic iridium complexes (C4H9)4N[Ir(2-phenylpyridine)2(CN)2] (1), (C4H9)4N[Ir(2-phenyl-4-dimethylaminopyridine)2(CN)2] (2), (C4H9)4N[Ir(2-(2,4-difluorophenyl)-pyridine)2(CN)2] (3), (C4H9)4N[Ir(2-(2,4-difluorophenyl)-4-dimethylaminopyridine)2(CN)2] (4), and (C4H9)4N[Ir(2-(3,5-difluorophenyl)-4-dimethylaminopyridine)2(CN)2] (5) were synthesized and characterized

  高磷光发蓝光的阴离子铱络合物（C4H9）4N [Ir（2-苯基吡啶）2（CN）2]（1），（ ）4N [Ir（2-苯基-4-二甲基氨基吡啶）2（CN） 2]（2），（ ）4N [Ir（2-（2,4-二氟苯基）-吡啶）2（CN）2]（3），（ ）4N [Ir（2-（2,4-二氟苯基） ）-4-二甲基氨基吡啶）2（CN）2]（4）和（ ）4N [Ir（2-（3,5-二氟苯基）-4-二甲基氨基吡啶）2（CN）2]（5）合成并使用NMR，UV-vis吸收，发射光谱和电化学方法进行表征。在这些配合物中，通过用2-苯基吡啶的吡啶和苯基部分上的供体和受体基团取代来调节配体，证明了颜色和量子产率的调谐方面。配合物1-5在可见光谱的蓝色区域显示强烈的光致发光最大值，并显示出非常高的磷光量子产率，
• Light-Emitting Material
  申请人：Jin Sung Ho

  公开号：US20090200920A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  This invention pertains to light emitting materials comprising novel ortho-metalated transition metal complexes [ĈN] 2 ML, comprising chelate monoionic ligands (L), also called ancillary ligands. It has been surprisingly found that when the ancillary ligand comprises a substituted aromatic ring bearing a substituent possessing adequate electron-donating properties, said ligand (L) advantageously participates in the emission process, significantly shifting emission towards higher energies (blue-shift) and enabling appreciable improvement of the emission efficiency of complexes [ĈN] 2 ML. Still objects of the invention are the use of said light emitting materials and organic light emitting device comprising said light emitting material.

  这项发明涉及包含新型正金属化过渡金属配合物[ĈN]2ML的发光材料，包括螯合单离子配体（L），也称为辅助配体。令人惊讶地发现，当辅助配体包含带有足够电子给体性质的取代芳香环的取代基时，所述配体（L）有利地参与发射过程，显著将发射转移到更高能量（蓝移），并能够显著改善配合物[ĈN]2ML的发射效率。本发明还涉及使用所述发光材料和包括所述发光材料的有机发光器件。