4-methoxy-8-[[6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]sulfanyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 104658-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-methoxy-8-[[6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]sulfanyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 104658-86-8
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃N₃OS
• 分子量: 379.406
• InChiKey: YFEQVWRIDKHZIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-8-[[6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]sulfanyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以38%的产率得到4-Methoxy-8-(5-trifluoromethyl-2-benzimidazolyl)sulfinyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  质子泵抑制剂的研究。I. 8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了许多8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉，并检查了它们的（H + + K +）腺苷三磷酸酶ATPase抑制和分泌活性。这些亚磺酰基化合物可以被认为是2-[（（2-吡啶基）甲基亚磺酰基]苯并咪唑类抗分泌剂的刚性类似物。所有测试的化合物均为（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物还抑制组胺诱导的大鼠胃酸分泌。其中，发现8-[（5-氟-2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（XIVm）具有最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1517
• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl) acetate 在 sodium hydroxide 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methoxy-8-[[6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]sulfanyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  质子泵抑制剂的研究。I. 8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了许多8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉，并检查了它们的（H + + K +）腺苷三磷酸酶ATPase抑制和分泌活性。这些亚磺酰基化合物可以被认为是2-[（（2-吡啶基）甲基亚磺酰基]苯并咪唑类抗分泌剂的刚性类似物。所有测试的化合物均为（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物还抑制组胺诱导的大鼠胃酸分泌。其中，发现8-[（5-氟-2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（XIVm）具有最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1517

文献信息

• UCHIDA, MINORU;MORITA, SEIJI;CHIHIRO, MASATOSHI;NAKAGAWA, KAZUYUKI
  作者：UCHIDA, MINORU、MORITA, SEIJI、CHIHIRO, MASATOSHI、NAKAGAWA, KAZUYUKI

  DOI：——

  日期：——