O-(3,5-difluorophenyl)hydroxylamine | 197588-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(3,5-difluorophenyl)hydroxylamine
• CAS: 197588-25-3
• 化学式: C₆H₅F₂NO
• 分子量: 145.109
• InChiKey: FYHDFVFGTSGPDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3,5-difluorophenyl)hydroxylamine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 乙醇 、 cesium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C–H烯烃氧化，用于使用氧化导向基团合成邻链烯基苯酚

  摘要：

  通过使用氧化指挥基团，开发了一种温和，有效的Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺与烯烃之间的CH烯化反应。该反应为合成正链烯基酚提供了直接的方法，并且该产物中的导向基团是无痕的。

  DOI：

  10.1021/ol4014188
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-difluorophenoxy)phthalimide 在 甲醇 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 O-(3,5-difluorophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C–H烯烃氧化，用于使用氧化导向基团合成邻链烯基苯酚

  摘要：

  通过使用氧化指挥基团，开发了一种温和，有效的Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺与烯烃之间的CH烯化反应。该反应为合成正链烯基酚提供了直接的方法，并且该产物中的导向基团是无痕的。

  DOI：

  10.1021/ol4014188

文献信息

• Fluorous Tagged <i>N</i>-Hydroxy Phthalimide for the Parallel Synthesis of <i>O</i>-Aryloxyamines
  作者：Florence S. Gaucher-Wieczorek、Ludovic T. Maillard、Bernard Badet、Philippe Durand

  DOI：10.1021/cc100098v

  日期：2010.9.13

  The parallel synthesis of O-aryloxyamines remains an unfulfilled need in the field of medicinal chemistry and fragment-based approaches. To fill this gap a solution-phase two-step process based on (1) a copper-catalyzed cross-coupling of aryl boronic acids with a fluorous tagged N-hydroxyphthalimide, and (2) a supported aminolysis was designed and optimized using Taguchi’s method. A library of O-aryloxyamines

  在药物化学和基于片段的方法领域中，O-芳氧基胺的平行合成仍未满足。为了填补这一空白，采用了一种溶液阶段两步法，该方法基于（1）铜催化的芳基硼酸与带有氟标记的N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联，以及（2）使用Taguchi方法设计并优化了负载型氨解反应。以高产率，高纯度和多样性合成了O-芳氧基胺的文库。
• Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Redox-Neutral C-H Functionalization and Aromatization: Synthesis of Unsymmetrical<i>ortho</i>-Biphenols
  作者：Zhiyong Hu、Guixia Liu

  DOI：10.1002/adsc.201601296

  日期：2017.5.17

  An efficient rhodium(III)‐catalyzed coupling reaction of N‐aryloxyacetamides with 6‐diazo‐2‐cyclohexenones through a cascade redox‐neutral C–H functionalization and aromatization has been developed. This novel and scalable transformation provides a straightforward way to construct unsymmetrical ortho‐biphenols with broad substrate scope under mild and redox‐neutral conditions. The synthetic utility

  通过级联氧化还原-中性CH-H官能化和芳构化，已开发出有效的铑（III）催化的N-芳氧基乙酰胺与6-重氮-2-环己酮的偶联反应。这种新颖且可扩展的转化提供了一种在温和和氧化还原中性条件下构建具有广泛底物范围的不对称邻双酚的直接方法。这种方法的合成效用在生物活性化合物的后期功能化和光学活性邻双酚的合成中得到了证明。
• Inhibitors of transthyretin amyloid fibril formation
  申请人：Kelly W. Jeffery

  公开号：US20060178527A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  Bisaryloxime ethers and bisarylhydroazones are shown to be effective for inhibiting formation of amyloid fibrils of transthyretin.

  Bisaryloxime醚和bisarylhydroazones被证明对抑制甲状腺前蛋白淀粉样纤维的形成有效。
• Inhibitors of Transthyretin Amyloid Fibril Formation
  申请人：Kelly Jeffery W.

  公开号：US20090054629A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Bisaryloxime ethers and bisarylhydroazones are shown to be effective for inhibiting formation of amyloid fibrils of transthyretin.

  Bisaryloxime醚和bisarylhydroazones已被证明对抑制转甲状腺原蛋白淀粉样纤维的形成具有有效性。
• Bisaryloxime Ethers as Potent Inhibitors of Transthyretin Amyloid Fibril Formation
  作者：Steven M. Johnson、H. Michael Petrassi、Satheesh K. Palaninathan、Nilofar N. Mohamedmohaideen、Hans E. Purkey、Christopher Nichols、Kyle P. Chiang、Traci Walkup、James C. Sacchettini、K. Barry Sharpless、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/jm049274d

  日期：2005.3.1

  Amyloid fibril formation by the plasma protein transthyretin (TTR), requiring rate-limiting tetramer dissociation and monomer misfolding, is implicated in several human diseases. Amyloidogenesis can be inhibited through native state stabilization, mediated by small molecule binding to TTR's primarily unoccupied thyroid hormone binding sites. New native state stabilizers have been discovered herein by the facile condensation of arylaldehydes with aryloxyamines affording a bisarylaldoxime ether library. Of the library's 95 compounds, 31 were active inhibitors of TTR amyloid formation in vitro. The bisaryloxime ethers selectively stabilize the native tetrameric state of TTR over the dissociative transition state under amyloidogenic conditions, leading to an increase in the dissociation activation barrier. Several bisaryloxime ethers bind selectively to TTR in human blood plasma over the plethora of other plasma proteins, a necessary attribute for efficacy in vivo. While bisarylaldoxime ethers are susceptible to degradation by N-O bond cleavage, this process is slowed by their binding to TTR. Furthermore, the degradation rate of many of the bisarylaldoxime ethers is slow relative to the half-life of plasma TTR. The bisaryloxime ether library provides valuable structure-activity relationship insight for the development of structurally analogous inhibitors with superior stability profiles, should that prove necessary.