2-[(furan-2-ylmethylidene)amino]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 32387-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(furan-2-ylmethylidene)amino]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)methyleneamino-isoindole-1,3-dione；N-(furfurylideneamino)phthalimide；N-furfurylideneamino-phthalimide；2-(Furan-2-ylmethylideneamino)isoindole-1,3-dione
• CAS: 32387-10-3
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃
• 分子量: 240.218
• InChiKey: ZWQNITYESMEHDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  409.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(furan-2-ylmethylidene)amino]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 、 苯 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 5.0h， 以68%的产率得到2-((2-furfurylidenehydrazono)(phenyl)methyl)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts条件下2-芳基亚甲基氨基异吲哚啉-1,3-二酮对芳烃的化学选择性：结合有2-取代的Integrated部分的苯甲酮的高效合成

  摘要：

  在AlCl 3 -DMF络合物作为催化剂存在下，用芳烃处理2-芳基亚甲基氨基异吲哚-1,3-二酮1a - c，得到令人满意的新型化合物2-（（（芳基叠氮基）（芳基）-甲基）二苯甲酮3a - n。产量。所得产物3a - n的结构通过红外光谱，1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和元素分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.854
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 氨基邻苯二甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到2-[(furan-2-ylmethylidene)amino]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Ismail, M. Fekry; El-Bassiouny, F. A.; Enayat, E. I., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 2, p. 177 - 182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ismail, M. Fekry; El-Bassiouny, F. A.; Enayat, E. I., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 2, p. 177 - 182
  作者：Ismail, M. Fekry、El-Bassiouny, F. A.、Enayat, E. I.、Kaddah, A. M.、Younes, H. A.

  DOI：——

  日期：——
• N-aminophthalimide as a synthon for heterocyclic Schiff bases: Efficient utilization as corrosion inhibitors of mild steel in 0.5 mol.L-1 H2SO4 solution
  作者：Saad Mohamed

  DOI：10.21608/ejchem.2018.2414.1198

  日期：2018.6.1

  MANY Schiff bases were prepared to inhibit the corrosion reactions of mild steel in acidic medium. Their chemical structures were determined by using different techniques. "Thermodynamic adsorption parameters of inhibitors were determined using the Langmuir adsorption isotherm. The presence of iodide ions in the medium increased the efficiency of these inhibitors. AC impedance spectroscopy was used to determine the polarization resistance. The scanning electron microscopy (SEM) showed the corrosion products decreased after using these inhibitors. The results show that the planer inhibitor is more effective than rich-electron one because it covers the whole surface. In addition, the mechanism of these inhibitors depends on decreasing the anodic and cathodic current.
• Chemoselectivity of 2-Arylmethyleneaminoisoindolin-1,3-diones toward Arenes under Friedel-Crafts Conditions: An Efficient Synthesis of Benzophenones Integrated with 2-Substituted Hydrazone Moieties
  作者：Hamed A. Derbala

  DOI：10.1002/jhet.854

  日期：2012.5

  Treatment 2‐arylmethyleneaminoisoindole‐1,3‐diones 1a–c with arenes in the presence of AlCl3‐DMF complex as a catalyst afforded the novel compounds, 2‐((arylidenehydrazono)(aryl)‐methyl)benzophenones 3a–n in satisfactory yields. The structure of the obtained products 3a–n was confirmed by the use of IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, mass spectra, and elemental analyses.

  在AlCl 3 -DMF络合物作为催化剂存在下，用芳烃处理2-芳基亚甲基氨基异吲哚-1,3-二酮1a - c，得到令人满意的新型化合物2-（（（芳基叠氮基）（芳基）-甲基）二苯甲酮3a - n。产量。所得产物3a - n的结构通过红外光谱，1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和元素分析得到证实。