Tri-tert-butylsilylisocyanat | 69322-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tri-tert-butylsilylisocyanat
• 英文别名: Tri-tert-butylisocyanatosilan；Tri-tert-butyl(isocyanato)silane；tritert-butyl(isocyanato)silane
• CAS: 69322-37-8
• 化学式: C₁₃H₂₇NOSi
• 分子量: 241.449
• InChiKey: CKSUPUOGTOQWDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolinone-3-carboxylic acid {(1S,3R,5R)-8-[2-hydroxy-3-methylaminopropyl]-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl}amide 、 Tri-tert-butylsilylisocyanat 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery, oral pharmacokinetics and in vivo efficacy of velusetrag, a highly selective 5-HT4 receptor agonist that has achieved proof-of-concept in patients with chronic idiopathic constipation

  摘要：

  Utilization of Theravance's multivalent approach to drug discovery towards 5-HT4 receptor agonists with a focus on identification of neutral (non-charged at physiological pH) secondary binding groups is described. Optimization of a quinolone-tropane primary binding group with a chiral 2-propanol linker to a range of neutral secondary binding group motifs, for binding affinity and functional potency at the 5-HT4 receptor, selectivity over the 5-HT3 receptor, oral pharmacokinetics, and in vivo efficacy in models of GI motility, afforded velusetrag (TD-5108). Velusetrag has achieved proof-of-concept in patients with chronic idiopathic constipation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.051
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 tBu3SiCl 在 18-冠醚-6 作用下， 生成 Tri-tert-butylsilylisocyanat
  参考文献：
  名称：

  Weidenbruch,M.; Pesel,H., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1978, vol. 33, p. 1465 - 1467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparisons of the reactivities of the tri-t-butyl- and tris(trimethylsilyl)methyl-silicon compounds
  作者：Colin Eaborn、Anil K. Saxena

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85161-x

  日期：1984.8

  reactions of t-Bu3SiX (X usually I, but in some cases OSO2CF3 or Cl) and the corresponding TsiMe2X species (Tsi = Me3Si)3)C) have led to the following conclusions: (a) Under conditions in which TsiSiMe2I is thought to react via a silicocationic intermediate (mainly, solvolysis in CF3CO2H or reactions with silver salts), this iodide is much more reactive than t-Bu3SiI. (b) The reactivity difference between

  比较t-Bu 3 SiX（X通常为I，但有时为OSO 2 CF 3或Cl）与相应的TsiMe 2 X物种（Tsi = Me 3 Si）3）C的反应，得出以下结论： ：（a）在认为TsiSiMe 2 I通过硅阳离子中间体反应的条件下（主要是在CF 3 CO 2 H中的溶剂分解或与银盐的反应），该碘化物比t-Bu 3 SiI更具反应性。（b）两种碘化物之间的反应性差异在与碱金属盐的反应（即S N 2工艺，TsiSiMe 2）中显着减小我通常是。反应性提高了3–8倍。（c）在S N 2-中间机制可能起作用的条件下的甲醇水解和水解中，TsiSiMe 2 X和t-Bu 3 SiX化合物之间的反应性差异（X = I或OSO 2 CF 3）随介质的不同而有很大差异，前者通常（尽管并非总是如此）反应性更强，但差异远小于（a）中提到的反应中的区别，在该反应中，Si-X键容易断裂最大的主导因素。（d）在这些高
• Weidenbruch, Manfred; Flintjer, Bolko; Pohl, Siegfried, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 1, p. 89 - 90
  作者：Weidenbruch, Manfred、Flintjer, Bolko、Pohl, Siegfried、Saak, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• EABORN, C.;SAXENA, A. K., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 271, N 1-3, 33-46
  作者：EABORN, C.、SAXENA, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• WEIDENBRUCH M.; PESEL H., Z. NATURFORSCH., 1978, B. 33, NO 12, 1465-1467
  作者：WEIDENBRUCH M.、 PESEL H.

  DOI：——

  日期：——