[4-(2-methyl-3-oxocyclopent-1-enylethynyl)phenyl]carbamic acid tert-butyl ester | 1037717-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(2-methyl-3-oxocyclopent-1-enylethynyl)phenyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[2-(2-methyl-3-oxocyclopenten-1-yl)ethynyl]phenyl]carbamate
• CAS: 1037717-66-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: MRGNGRHRDMRATK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-methyl-3-oxocyclopent-1-enylethynyl)phenyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到3-(4-aminophenylethynyl)-2-methylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  合成新型结构简化的雌激素类似物。

  摘要：

  通过五至七步合成过程，制备了在环A和D处包含不同取代基的17种新颖雌激素类似物3和4（类固醇命名法）的文库。关键的转变是类型7或8的环状乙烯基碘与类型9的苯乙炔的Sonogashira偶联。3中酮基功能的降低产生了雌二醇类似物5。

  DOI：

  10.1002/chem.200701600
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-甲基环戊-2-烯-1-酮 、 2-甲基-2-丙基(4-乙炔基苯基)氨基甲酸酯 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到[4-(2-methyl-3-oxocyclopent-1-enylethynyl)phenyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新型结构简化的雌激素类似物。

  摘要：

  通过五至七步合成过程，制备了在环A和D处包含不同取代基的17种新颖雌激素类似物3和4（类固醇命名法）的文库。关键的转变是类型7或8的环状乙烯基碘与类型9的苯乙炔的Sonogashira偶联。3中酮基功能的降低产生了雌二醇类似物5。

  DOI：

  10.1002/chem.200701600

文献信息

• Synthesis of Novel Structurally Simplified Estrogen Analogues
  作者：Lutz F. Tietze、Carsten A. Vock、Ilga K. Krimmelbein、J. Matthias Wiegand、Linda Nacke、Tokala Ramachandar、Kazi M. D. Islam、Christiane Gatz

  DOI：10.1002/chem.200701600

  日期：2008.4.18

  library of 17 novel estrogen analogues 3 and 4 containing different substituents at rings A and D (steroid nomenclature) was prepared in a five- to seven-step synthesis. The key transformation is a Sonogashira-coupling of cyclic vinyl iodides of type 7 or 8 with phenylacetylenes of type 9. Reduction of the keto function in 3 led to the estradiol analogue 5.

  通过五至七步合成过程，制备了在环A和D处包含不同取代基的17种新颖雌激素类似物3和4（类固醇命名法）的文库。关键的转变是类型7或8的环状乙烯基碘与类型9的苯乙炔的Sonogashira偶联。3中酮基功能的降低产生了雌二醇类似物5。