hydroxy-(3-trifluoromethyl-phenyl)-acetic acid ethyl ester | 40504-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hydroxy-(3-trifluoromethyl-phenyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Trifluormethyl-phenyl-glykolsaeure-ethylester；ethyl 2-hydroxy-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• CAS: 40504-79-8
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃
• 分子量: 248.202
• InChiKey: KUSYATATWBBLML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-155 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.2493 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxy-(3-trifluoromethyl-phenyl)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-三氟甲基扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  动力学拆分α-羟基和α-氨基苯乙酸的对映体CH

  摘要：

  在过去的十年中，关于通过去对称化发展对映选择性CH活化反应的研究取得了重大进展。但是，要求存在两个化学上相同的前手性CH键代表了范围上的固有限制。报道的第一个通过钯（II）催化对映选择性CH活化和CC键形成动力学拆分的例子，从而显着扩大了对映选择性CH活化反应的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201510808
• 作为产物：
  描述：

  m-trifluoro-methyl-phenyl-magnesium bromide 、 草酸二乙酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到hydroxy-(3-trifluoromethyl-phenyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dormidontov, Yu. P.; Shadrina, L. P.; Belogai, V. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 92 - 95

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Osmium(0)-Catalyzed C–C Coupling of Ethylene and α-Olefins with Diols, Ketols, or Hydroxy Esters via Transfer Hydrogenation
  作者：Boyoung Y. Park、Tom Luong、Hiroki Sato、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01923

  日期：2016.9.16

  regioisomers. The collective data, including deuterium labeling studies, are consistent with a catalytic mechanism involving olefin–dione oxidative coupling to form an oxa-osmacyclopentane, which upon reductive cleavage via hydrogen transfer from the secondary alcohol reactant releases the product of carbinol C-alkylation with regeneration of the ketone. Single-crystal X-ray diffraction data of the

  衍生自Os 3（CO）12和XPhos（2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯）的（0）络合物催化α-羟基酯1a - 1i，α-酮醇1j的C-C偶联- 1O，或1,2-二醇二氢- 1J - 1O与乙烯2A以形成乙基叔醇3A - 10-30。如1-辛烯2b与附近的双加氧反应物1a，1b，1i，1j，1k的偶联所示，1m，具有完全水平的支链区域选择性的高级α-烯烃被转化为加合物4a，4b，4i，4j，4k，4m。氧化水平无关的C-C耦合是通过的反应表现出1-辛烯2B与二醇二氢- 1K，α酮醇1K，和二酮脱氢- 1K。功能化的烯烃2c - 2f与扁桃酸乙酯1a反应生成加合物5a - 8a作为单一的区域异构体。包括氘标记研究在内的集体数据与涉及烯烃-二酮氧化偶合形成氧杂-Osmacyclopentane的催化机制相一致，该氧杂-Osmacyclopentpentane在通过仲醇反应物上的
• Synthesis and antidepressant activity of 5-phenyl-2-(2-propynylamino)-2-oxazolin-4-one and derivatives
  作者：Cheuk-Man Lee、Bruce W. Horrom、Raymond J. Michaels、Ronald M. Rasmussen、Nicholas P. Plotnikoff

  DOI：10.1021/jm00282a012

  日期：1972.12
• DORMIDONTOV, YU. P.;SHADRINA, L. P.;BELOGAJ, V. D.;KROXALEV, A. M.;YAXLAK+, ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 1, 107-111
  作者：DORMIDONTOV, YU. P.、SHADRINA, L. P.、BELOGAJ, V. D.、KROXALEV, A. M.、YAXLAK+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective C−H Olefination of α-Hydroxy and α-Amino Phenylacetic Acids by Kinetic Resolution
  作者：Kai-Jiong Xiao、Ling Chu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201510808

  日期：2016.2.18

  development of enantioselective C−H activation reactions by desymmetrization. However, the requirement for the presence of two chemically identical prochiral C−H bonds represents an inherent limitation in scope. Reported is the first example of kinetic resolution by a palladium(II)‐catalyzed enantioselective C−H activation and C−C bond formation, thus significantly expanding the scope of enantioselective C−H

  在过去的十年中，关于通过去对称化发展对映选择性CH活化反应的研究取得了重大进展。但是，要求存在两个化学上相同的前手性CH键代表了范围上的固有限制。报道的第一个通过钯（II）催化对映选择性CH活化和CC键形成动力学拆分的例子，从而显着扩大了对映选择性CH活化反应的范围。
• Dormidontov, Yu. P.; Shadrina, L. P.; Belogai, V. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 92 - 95
  作者：Dormidontov, Yu. P.、Shadrina, L. P.、Belogai, V. D.、Krokhalev, A. M.、Yakhlakova, O. M.

  DOI：——

  日期：——