methyl (2S)-3-phenyl-2-{[(2E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]amino}propanoate | 1187890-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-phenyl-2-{[(2E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]amino}propanoate
• CAS: 1187890-80-7
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 301.265
• InChiKey: UNYWSWMEOOEVGR-AEZGRPFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  459.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-phenyl-2-{[(2E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]amino}propanoate 、 硫代乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型部分氟化硫醇双ACE / NEP抑制剂的合成及酶学评价

  摘要：

  在溶液中以及在固相中合成了新的拟肽家族，其在氟-锌（II）-结合硫醇官能团的α-位引入氟烷基，主要是三氟甲基。这些化合物对血管紧张素转化酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）均显示出纳摩尔浓度的抑制作用，而未观察到内皮素转化酶-1（ECE-1）的抑制作用。在ACE的情况下，三氟甲基衍生物比母体未氟化的类似物更有效，而在NEP的情况下，三氟甲基衍生物的效力更弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.064
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl chloride 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3-phenyl-2-{[(2E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]amino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型部分氟化硫醇双ACE / NEP抑制剂的合成及酶学评价

  摘要：

  在溶液中以及在固相中合成了新的拟肽家族，其在氟-锌（II）-结合硫醇官能团的α-位引入氟烷基，主要是三氟甲基。这些化合物对血管紧张素转化酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）均显示出纳摩尔浓度的抑制作用，而未观察到内皮素转化酶-1（ECE-1）的抑制作用。在ACE的情况下，三氟甲基衍生物比母体未氟化的类似物更有效，而在NEP的情况下，三氟甲基衍生物的效力更弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.064

文献信息

• Synthesis of fluorinated N-aminoaziridines: access to new CF3-peptidomimetics
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Massaba Keita、Thierry Milcent、Sandrine Ongeri、Benoit Crousse

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.093

  日期：2012.9

  A series of fluorinated N-aminoaziridines have been synthesized by the PhI(OAc)(2)-mediated aziridination procedure. The reaction was carried out with various protected hydrazides and fluorinated alkenes. The reaction was extended to alkenes bearing an amino acid and the ring opening of the CF3-N-aminoaziridines has been investigated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.