3-[4-(2-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrid-1-yl]methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-(2-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrid-1-yl]methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-[2-Phenylethyl]1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl)methylindole；3-[[4-(2-phenylethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]methyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: BGOOTCFLEIGZIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 、 芦竹碱 在 silica gel 、 triethylamine, ethyl acetate 、 甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield the title compound as a white solid (160 mg, 25%), m.p. 138-140° C.的产率得到3-[4-(2-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrid-1-yl]methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as dopamine D.sub.4 antagonists

  摘要：

  化合物的公式（I），或其盐或前药，其中R代表氢或C.sub.1-6烷基; Q代表公式Qa或Qb的基团; 它们是脑内多巴胺受体亚型的拮抗剂，具有对多巴胺D.sub.4受体亚型的选择性亲和力，优于其他多巴胺受体亚型，并且因此对治疗和/或预防精神病性障碍如精神分裂症有益，同时表现出比经典神经精神药物相关的副作用更少。 ##STR1##

  公开号：

  US05576336A1

文献信息

• US5576336A
  申请人：——

  公开号：US5576336A

  公开（公告）日：1996-11-19
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS DOPAMINE D4 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES INDOLIQUES SERVANT D'ANTAGONISTES DE DOPAMINE D4
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1994021627A1

  公开（公告）日：1994-09-29

  (EN) Compounds of formula (I), or a salt or prodrug thereof, wherein R represent hydrogen or C1-6 alkyl; Q represents a moiety of formula Qa or Qb; they are antagonists of dopamine receptor subtypes within the brain, having a selective affinity for the dopamine D4 receptor subtype over other dopamine receptor subtypes, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of psychotic disorders such as schizophrenia whilst manifesting fewer side-effects than those associated with classical neuroleptic drugs.(FR) Composés répondant à la formule (I), leur sel ou leur précurseur de médicament. Dans ladite formule (I), R représente hydrogène ou alkyle C1-6, et Q représente une fraction répondant à la formule (Qa) ou (Qb). Ces composés sont des antagonistes des sous-types récepteurs de dopamine dans le cerveau et présentent une affinité sélective pour le sous-type récepteur de dopamine D4 plus que pour les autres sous-types récepteurs de dopamine. Par conséquent, ils sont utilisables dans le traitement et/ou la prophylaxie des troubles psychotiques tels que la schizophrénie et présentent moins d'effets secondaires que les composés associés aux médicaments neuroleptiques classiques.