| 1322669-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1322669-14-6
• 化学式: C₁₄H₁₆ClO₃P
• 分子量: 298.706
• InChiKey: NTJSZUXQBSYDCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45 %的产率得到2-(6-chloro-4-((4-chlorophenyl)(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)methyl)-2-methylnaphthalen-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  磷酸化和相关联丙二烯的发散反应性：[4 + 2] 与 3,6-二苯基四嗪的环加成、导致二聚体的自加成和 [Pd]-络合物的形成

  摘要：

  磷基萘是通过在 PPh 3和 Et 3 N存在下使用催化 Pd(OAc) 2使 α-芳基烯基膦酸酯或烯基膦氧化物自二聚和环化形成的。该反应涉及 [4 + 2]-环加成，其中一个丙二烯的 (β,γ) 双键作为亲二烯体；第二个丙二烯的α-芳基-(β′ ,γ ′)基团和(α, β) -碳上的双键充当二烯部分。随后的质子转移也会发生。在 PPh 3 /Ag 2 CO 3存在下用 Pd(OAc) 2 [化学计量比 2:1]处理烯基氧化膦，[Pd]-配合物是分离的并具有结构特征。该配合物可用作磷基丙二烯与 2-碘苯酚形成 C-C 键反应的催化剂。通过丙二烯与 3,6-二苯基四嗪的热诱导区域选择性逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应，然后进行 [1,3]-H 位移，可以方便地以优异的产率获得密集取代的 3,6-二苯基哒嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01337

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Allenes with Indole-2-carboxylic Acid Derivatives: Synthesis of Indolo[2,3-<i>c</i>]pyrane-1-ones via Ar–I Reactivity or C–H Functionalization
  作者：R. Rama Suresh、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/jo301149s

  日期：2012.8.17

  indolo[2,3-c]pyrane-1-one derivatives through the Pd-catalyzed regioselective annulation of allenes with 3-iodo-1-alkylindole-2-carboxylic acids is described. This method is fairly general for a wide range of allenes affording the respective indolo[2,3-c]pyrane-1-ones in good to excellent yields. In addition, a Pd(II)-catalyzed oxidative coupling of indole-2-caboxylic acid derivatives with allenes via direct

  提出了两种方法，一种涉及Ar–I反应性，另一种通过CH–H官能化，用于通过相应的烯键形成吲哚[2,3 - c ]吡喃-1-酮。描述了通过Pd催化的烯丙基与3-碘-1-烷基吲哚-2-羧酸的区域选择性环化制备吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮衍生物的高效方法。该方法对于广泛范围的丙二烯是相当普遍的，它们以良好或优异的产率提供了各自的吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮。此外，Pd（II）催化吲哚-2-羧酸衍生物与丙二烯的氧化偶合，可通过直接的C–H功能化得到相应的吲哚[2,3- c]。已经开发了中等至良好产率的]吡喃-1-酮。
• P(<i>n</i>-Bu)₃Catalyzed Reactions of Salicyl<i>N</i>-Thiophosphinyl Imines with Allenylphosphonates: Synthesis of Phosphono-Chromans
  作者：R. Rama Suresh、R. N. Prasad Tulichala、Ramesh Kotikalapudi、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/jhet.2071

  日期：2014.5

  A phosphine [P(n‐Bu)3]‐catalyzed reaction for the synthesis of phosphono‐chromans from allenylphosphonates and salicyl N‐thiophosphinyl imines has been described and compared with reactions for phosphorus‐free allenes. The products are (β,γ)‐cyclized and are obtained in good yields (57–83%). A key product is characterized by X‐ray crystallography.

  已经描述了膦[P（n- Bu）3 ]催化的从烯基膦酸酯和水杨基N-硫代膦基亚胺合成膦酰基苯并二氢吡喃的反应，并将其与无磷丙二烯的反应进行了比较。产品经过（β，γ）环化，收率很高（57-83％）。关键产品的特征在于X射线晶体学。
• On the NHC/DBU-Mediated Tosyl Group Transfer to Allenes: Is There an Organocatalytic Role for DBU?
  作者：K. Kumara Swamy、R. Suresh、G. Gangadhararao、Mandala Anitha

  DOI：10.1055/s-0036-1558951

  日期：——

  phosphonates/phosphine oxides or a sulfone. This reaction involves C–S bond formation and not C–O bond formation, and thus is different from similar reactions of allenes with PhCH=NTs in the presence of bases like DMAP, DBU or Ph3P/(alkyl)3P wherein cycloaddition products are generally observed. The reactions of phosphorylated allenes with DBU lead to the unprecedented formation of products in which the DBU ring

  摘要 allenylphosphonates / allenylphosphine氧化物或丙二烯基砜[4-氯-C的反应6 ħ 4 -SO 2 C（R）= C = CME 2 ]与醛亚胺的PhCH = NT的在碳烯的存在下[NHC·HCl的/ DBU]提供甲苯磺酰化的烯丙基膦酸酯/氧化膦或砜。此反应涉及C–S键的形成而不是C–O键的形成，因此不同于在碱（如DMAP，DBU或Ph 3 P /（烷基）3）存在下，烯与PhCH = NTs的类似反应P，其中通常观察到环加成产物。磷酸化的异戊烯与DBU的反应导致DBU环断裂的产物的空前形成，如单晶X射线晶体学所证明的。该观察结果表明，在丙二烯反应中使用该碱时，DBU具有“反应物”作用。 allenylphosphonates / allenylphosphine氧化物或丙二烯基砜[4-氯-C的反应6 ħ 4 -SO 2 C（R）= C = CME 2
• Reaction of allenylphosphonates/allenylphosphine oxides with thiocyanates/isothiocyanates or oxalyl chloride/AgNO₃
  作者：K. C. Kumara Swamy、Manab Chakravarty、Shubham Debnath、M. Nagarjuna Reddy

  DOI：10.1080/10426507.2017.1287707

  日期：2017.6.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT In this paper, we describe thiocyanation as well as chlorination of selected allenylphosphonates/allenyl phosphine oxide, using ammonium thiocaynate or (OCH2CMe2CH2O)PNCS (for thiocyanation) or oxalyl chloride/AgNO3 for chlorination. The resulting products are vinyl (thiocyanato)phosphonates or vicinal dichloro(vinyl) phosphonates. One of the vinyl thiocyanato-phosphonates

  图形摘要 在本文中，我们描述了硫氰化以及选定的烯丙基膦酸酯/烯丙基氧化膦的氯化，使用硫氰酸铵或 (OCH2CMe2CH2O)PNCS（用于硫氰化）或草酰氯/AgNO3 用于氯化。所得产物是乙烯基（硫氰酸根合）膦酸酯或邻位二氯（乙烯基）膦酸酯。一种乙烯基硫氰酸根合膦酸酯的特征在于单晶 X 射线晶体学。
• Stereoselective Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]indoles from Allenes in PEG-400 as the Reaction Medium
  作者：K. Kumara Swamy、M. Phani Pavan

  DOI：10.1055/s-0030-1260533

  日期：2011.6

  Base-catalyzed domino cyclization of allenes with 3-chloro-2-formylindoles in PEG-400 was investigated. Pyrroloindoles were formed stereoselectively as single products. The structure of the product depends on the type of allene used. Two compounds have been characterized by single crystal X-ray diffraction.

  研究了 PEG-400 中丙二烯与 3-氯-2-甲酰基吲哚的碱催化多米诺环化。吡咯并吲哚立体选择性地形成为单一产物。产品的结构取决于所用丙二烯的类型。两种化合物已通过单晶 X 射线衍射进行了表征。