4-methyl-N-(1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethyl)benzenesulfonamide | 68820-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(1-phenyl-2-phenylselanylethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 68820-10-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂SSe
• 分子量: 430.429
• InChiKey: RWDZMIIKGMVPMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.1±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethyl)benzenesulfonamide 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(1-phenylethyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1090 - 1100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(phenylseleno)methane 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到4-methyl-N-(1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Straightforward and direct access to β-seleno- amines and sulfonylamides via the controlled addition of phenylselenomethyllithium (LiCH2SePh) to imines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131220

文献信息

• Amidoselenation of Olefins Using<i>p</i>-Toluenesulfonamide as a Nitrogen Nucleophile
  作者：Akio Toshimitsu、Takehiro Kusumoto、Tatsuo Oida、Shigeo Tanimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.2148

  日期：1991.7

  reaction of olefins, benzeneselenenyl chloride, and p-toluenesulfonamide in the presence of zinc(II) chloride affords N-[2-(phenylseleno)alkyl]-p-toluenesulfonamides in good to excellent yields. When combined with alkylation on the carbon atom bearing the phenylseleno group thus introduced and subsequent oxidative or reductive removal of the selenium moiety, this reaction can be utilized in the preparation

  烯烃、苯硒基氯和对甲苯磺酰胺在氯化锌 (II) 存在下的反应以良好至极好的产率提供 N-[2-(苯基硒基)烷基]-对甲苯磺酰胺。当与由此引入的带有苯基硒基的碳原子上的烷基化以及随后氧化或还原除去硒部分相结合时，该反应可用于制备各种烯丙基或饱和酰胺。
• One-Pot Synthesis of β-Amino/β-Hydroxy Selenides and Sulfides from Aziridines and Epoxides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1055/s-0029-1216960

  日期：2009.10

  Diaryl disulfides and diselenides undergo facile cleavage on treatment with rongalite (sodium hydroxymethanesulfinate) to generate the corresponding thiolate and selenolate species in situ, which effect the ring opening of aziridines and epoxides in a regio­selective manner. A simple, mild, cost-effective protocol has been developed to prepare β-amino and β-hydroxy sulfides and selenides in a one-pot operation.

  二芳基二硫和二硒化物在与隆伽利特（羟甲基亚磺酸钠）反应时容易发生裂解，生成相应的硫醇盐和硒醇盐物种，这些物质能够选择性地促进氮杂环和环氧化物的开环反应。已开发出一种简单、温和、成本效益高的一锅法操作，用于制备β-氨基和β-羟基硫化物和硒化物。
• Regioselective ring-opening of aziridines with diselenides and disulfides using the Zn/AlCl₃system
  作者：Barahman Movassagh、Elaheh Salehi Morovat

  DOI：10.1080/17415993.2011.551938

  日期：2011.4

  An efficient Zn/AlCl3-promoted highly regioselective one-pot procedure has been demonstrated for the synthesis of β -amino selenides and sulfides from a variety of diselenides/disulfides and aziridines by reductive cleavage of Se–Se and S–S bonds using the Zn/AlCl3 system in acetonitrile under very mild conditions.

  一种高效的 Zn/AlCl3 促进的高度区域选择性一锅法已被证明用于通过使用 Zn 还原裂解 Se-Se 和 S-S 键从各种二硒化物/二硫化物和氮丙啶合成 β-氨基硒化物和硫化物/ 体系的乙腈溶液，条件非常温和。
• Oxidative Three-Component Selenofunctionalization of Alkenes: Convenient Access to Vicinally Functionalized Selenides
  作者：Yun-Qian Zhang、You-Qin Jiang、Yong-Hao Wang、Cong Qi、Yong Ling、Yanan Zhang、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00788

  日期：2023.6.2

  Three-component selenofunctionalization processes of olefins, diselenides and sulfonamides, water, alcohols, or acids utilizing 1-fluoropyridinium triflate (FP-OTf) as a reaction promoter are reported. Under the optimal conditions, a broad range of vicinally functionalized selenide derivatives was accessible with high yields and excellent functional group compatibilities. Mechanistic studies revealed

  报道了使用三氟甲磺酸 1-氟吡啶 (FP-OTf) 作为反应促进剂的烯烃、二硒化物和磺酰胺、水、醇或酸的三组分硒功能化过程。在最佳条件下，可以获得范围广泛的邻位官能化硒化物衍生物，并且具有高产率和优异的官能团相容性。机理研究表明，FP-OTf 在此硒功能化过程中发挥了关键作用。
• Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1682 - 1692
  作者：Barton,D.H.R. et al.

  DOI：——

  日期：——