4-((triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)amino)benzaldehyde | 31641-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Triphenylphosphoranylidenamino-benzaldehyd；azaphosphane benzaldehyde；(4-formyl-anilino)-triphenyl-phosphonium betaine；4-[(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]benzaldehyde；4-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]benzaldehyde
• CAS: 31641-72-2
• 化学式: C₂₅H₂₀NOP
• 分子量: 381.414
• InChiKey: PKFGUBXFHQDELE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)amino)benzaldehyde 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 生成 ethyl 3-(4-aminophenyl)-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Zhmurova,I.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 2139 - 2142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基苯甲醛 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到4-((triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fluorogenic compounds converted to fluorophores by photochemical or chemical means and their use in biological systems

  摘要：

  从可光活化的叠氮-π-受体荧光发色团或从叠氮-π-受体荧光发色团与烯烃或炔烃的热反应中衍生的荧光色团被披露。还披露了从炔烃-π-受体荧光发色团与叠氮的热反应中衍生的荧光色团。这些荧光色团可以很容易地被光激活，并可用于标记生物分子，并在活细胞中以单分子水平进行成像。

  公开号：

  US20100029952A1

文献信息

• FLUOROGENIC COMPOUNDS CONVERTED TO FLUOROPHORES BY PHOTOCHEMICAL OR CHEMICAL MEANS AND THEIR USE IN BIOLOGICAL SYSTEMS
  申请人：TWIEG ROBERT J.

  公开号：US20120190098A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Fluorophores derived from photoactivatable azide-pi-acceptor fluorogens or from a thermal reaction of an azide-pi-acceptor fluorogen with an alkene or alkyne are disclosed. Fluorophores derived from a thermal reaction of an alkyne-pi-acceptor fluorogen with an azide are also disclosed. The fluorophores can readily be activated by light and can be used to label a biomolecule and imaged on a single-molecule level in living cells.

  本发明揭示了从光活化偶氮-π-受体荧光原子或从偶氮-π-受体荧光原子与烯烃或炔烃进行热反应中得到的荧光原子。还揭示了从炔基-π-受体荧光原子与偶氮进行热反应中得到的荧光原子。这些荧光原子可以轻松地被光激活，并可用于标记生物分子，并在单分子水平上在活细胞中成像。
• Electrosynthesis of Aryliminophosphoranes in Continuous Flow
  作者：Rodrigo Costa e Silva、Clara Vega、Morgan Regnier、Luca Capaldo、Lars Wesenberg、Grace Lowe、Kleber Thiago de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1002/adsc.202300635

  日期：2024.2.20

  Staudinger and Kirsanov reactions; C) This work. Despite the significant synthetic potential of iminophosphoranes, as of today, a safe and scalable method for their synthesis has not been established. Conventional approaches, such as the Staudinger and Kirsanov reactions, rely on the utilization of toxic and hazardous reagents like azides and molecular bromine (Scheme 1B). These conditions are unsustainable

  亚氨基正膦，也称为膦亚胺，作为多种有机化合物的重要前体，在合成化学领域具有巨大的潜力。它们与磷叶立德是等电子的，因此它们的化学性质非常相似。事实上，除了在交叉偶联或氢化反应中作为超碱1和配体的应用前景外， 2亚氨基正膦还可以作为通过氮杂维蒂希反应合成杂环、 3醛亚胺和酮亚胺、 4氮丙啶、5胺的便捷起始原料。 4、6和异氰酸酯通过 CO 2羰基化（方案 1A）。7 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 A) 亚氨基正膦作为合成中的通用中间体；B) 获得亚氨基正膦的常规方法：Staudinger 和 Kirsanov 反应；C) 这项工作。 尽管亚氨基正膦具有巨大的合成潜力，但迄今为止，尚未建立安全且可扩展的合成方法。施陶丁格反应和基尔萨诺夫反应等传统方法依赖于叠氮化物和分子溴等有毒有害试剂的使用（方案 1B）。这些条件是不可持续的，特别是考虑到从学术研究顺利过渡到工业规模生产的必要性时。
• Zhmurova,I.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 967 - 970
  作者：Zhmurova,I.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Photoactivatable Push−Pull Fluorophore for Single-Molecule Imaging in Live Cells
  作者：Samuel J. Lord、Nicholas R. Conley、Hsiao-lu D. Lee、Reichel Samuel、Na Liu、Robert J. Twieg、W. E. Moerner

  DOI：10.1021/ja802883k

  日期：2008.7.1

  We have reengineered a red-emitting dicyanomethylenedihydrofuran push-pull fluorophore so that it is dark until photoactivated with a short burst of low-intensity violet light. Photoactivation of the dark fluorogen leads to conversion of an azide to an amine, which shifts the absorption to long wavelengths. After photoactivation, the fluorophore is bright and photostable enough to be imaged on the single-molecule level in living cells. This proof-of-principle demonstration provides a new class of bright photoactivatable fluorophores, as are needed for super-resolution imaging schemes that require active control of single molecule emission.
• US8153446B2
  申请人：——

  公开号：US8153446B2

  公开（公告）日：2012-04-10