3-iodo-4-methoxy-6-methylpyran-2-one | 210683-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-iodo-4-methoxy-6-methylpyran-2-one
• 英文别名: 3-Iodo-4-methoxy-6-methyl-pyran-2-one
• CAS: 210683-90-2
• 化学式: C₇H₇IO₃
• 分子量: 266.035
• InChiKey: MATMGFZQPBXLPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 、 3-iodo-4-methoxy-6-methylpyran-2-one 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 以38%的产率得到4-Methoxy-6-methyl-3-(3-nitrophenyl)pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl and 5-aryl-4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-ones by Suzuki cross-coupling reactions of 3- and 5-halogeno-4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-ones

  摘要：

  3-Arylpyrones and 5-arylpyrones featuring the 4-methoxy-2H-pyran-2-one moiety are obtained by Suzuki cross-coupling of the corresponding 3-iodo and 5-bromo derivatives with arylboronic acids. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00415-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到3-iodo-4-methoxy-6-methylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl and 5-aryl-4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-ones by Suzuki cross-coupling reactions of 3- and 5-halogeno-4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-ones

  摘要：

  3-Arylpyrones and 5-arylpyrones featuring the 4-methoxy-2H-pyran-2-one moiety are obtained by Suzuki cross-coupling of the corresponding 3-iodo and 5-bromo derivatives with arylboronic acids. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00415-3

文献信息

• Et₃N-Induced Demethylation−Annulation of 3-Alkynyl-4-methoxy-2-pyridones and Structurally Related Compounds in the Synthesis of Furan-Fused Heterocycles
  作者：David Conreaux、Sébastien Belot、Philippe Desbordes、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1021/jo8014038

  日期：2008.11.7

  Various 3-iodo-4-methoxypyridin-2-ones and related pyrone and coumarin derivatives have been demonstrated as readily available precursors of 2-substituted furan-fused heterocycles by means of in situ sequential Sonogashira-acetylide coupling. dealkylation, and regioselective furan annulation reactions. A Et3N-induced S(N)2 process has been established that accounts for the dealkylation process.