methyl (5R)-5,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-5-dimethoxyphosphinyl-α-D-lyxo-hexofuranoside | 152963-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5R)-5,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-5-dimethoxyphosphinyl-α-D-lyxo-hexofuranoside
• CAS: 152963-53-6
• 化学式: C₁₂H₂₁O₈P
• 分子量: 324.268
• InChiKey: VUVCQEZQVZXKAK-UWKFXHKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R)-5,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-5-dimethoxyphosphinyl-α-D-lyxo-hexofuranoside 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-dimethoxyphosphinyl-α-D-mannofuranoside 、 methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-dimethoxyphosphinyl-β-L-gulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  制备 5,6-Dideoxy-5-dimethylphosphinyl-D-和-L-hexofuranoses 的立体选择性，以及 5,6-Dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranose（P-in-the-Ring）的有效合成L-岩藻糖类似物）

  摘要：

  将膦酸二甲酯添加到 5 种 6-O-tosyl-hexofuranos-5-uloses 3a-e（α-D-xylo、α-D-ribo、β-D-arabino、α-D-lyxo 和 β -D-ribo) 在 DBU 存在下，然后在 Raney-Ni (W-4) 存在下催化氢解，得到 (5S)- 和 (5R)-5,6- 二脱氧-己呋喃糖衍生物1:0-2:1，取决于中间体5,6-二脱氧-己-5-烯呋喃糖的呋喃糖环的β-侧上的取代基种类。由 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2- 有效地制备了 L-岩藻糖类型的 P-in-the-ring 糖类似物 5,6-dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranoses O-异亚丙基-5-二甲氧基膦基-α-L-呋喃半乳糖很容易通过上述选择性制备得到。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2315
• 作为产物：
  描述：

  4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 methyl (5R)-5,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-5-dimethoxyphosphinyl-α-D-lyxo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  制备 5,6-Dideoxy-5-dimethylphosphinyl-D-和-L-hexofuranoses 的立体选择性，以及 5,6-Dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranose（P-in-the-Ring）的有效合成L-岩藻糖类似物）

  摘要：

  将膦酸二甲酯添加到 5 种 6-O-tosyl-hexofuranos-5-uloses 3a-e（α-D-xylo、α-D-ribo、β-D-arabino、α-D-lyxo 和 β -D-ribo) 在 DBU 存在下，然后在 Raney-Ni (W-4) 存在下催化氢解，得到 (5S)- 和 (5R)-5,6- 二脱氧-己呋喃糖衍生物1:0-2:1，取决于中间体5,6-二脱氧-己-5-烯呋喃糖的呋喃糖环的β-侧上的取代基种类。由 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2- 有效地制备了 L-岩藻糖类型的 P-in-the-ring 糖类似物 5,6-dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranoses O-异亚丙基-5-二甲氧基膦基-α-L-呋喃半乳糖很容易通过上述选择性制备得到。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2315

文献信息

• Stereoselectivity in the Preparation of 5,6-Dideoxy-5-dimethoxyphosphinyl-D- and -L-hexofuranoses, and an Efficient Synthesis of 5,6-Dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranose (a P-in-the-Ring L-Fucose Analogue)
  作者：Tadashi Hanaya、Kiyomi Yasuda、Hiroshi Yamamoto、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.2315

  日期：1993.8

  depending upon the kinds of substituents on the β-side of the furanose ring of the intermediate 5,6-dideoxy-hex-5-enofuranoses. A P-in-the-ring sugar analogue of L-fucose type, 5,6-dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranoses, was efficiently prepared from 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-dimethoxyphosphinyl-α-L-galactofuranose readily obtained by the selective preparation mentioned above

  将膦酸二甲酯添加到 5 种 6-O-tosyl-hexofuranos-5-uloses 3a-e（α-D-xylo、α-D-ribo、β-D-arabino、α-D-lyxo 和 β -D-ribo) 在 DBU 存在下，然后在 Raney-Ni (W-4) 存在下催化氢解，得到 (5S)- 和 (5R)-5,6- 二脱氧-己呋喃糖衍生物1:0-2:1，取决于中间体5,6-二脱氧-己-5-烯呋喃糖的呋喃糖环的β-侧上的取代基种类。由 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2- 有效地制备了 L-岩藻糖类型的 P-in-the-ring 糖类似物 5,6-dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranoses O-异亚丙基-5-二甲氧基膦基-α-L-呋喃半乳糖很容易通过上述选择性制备得到。