2-氟(2-噻吩基)乙酸乙酯 | 94744-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-氟(2-噻吩基)乙酸乙酯
• 英文名称: α-fluoro-2-thiopheneacetic acid ethylester
• 英文别名: Ethyl2-Fluoro(2-thienyl)acetate；ethyl 2-fluoro-2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 94744-60-2
• 化学式: C₈H₉FO₂S
• 分子量: 188.223
• InChiKey: BPMOPOUKDAVRGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟(2-噻吩基)乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,6-Di-thiophen-2-yl-[1,4]dioxane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Malabarba; Somma; Berti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 12, p. 1050 - 1060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-thienylmalonate 在 过氯酰氟 、 sodium ethanolate 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氟(2-噻吩基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Malabarba; Somma; Berti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 12, p. 1050 - 1060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Monofluoroalkylation of Arylsilanes via Hiyama Cross-Coupling
  作者：Yun Wu、Hao-Ran Zhang、Yi-Xuan Cao、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02803

  日期：2016.11.4

  first example of nickel-catalyzed monofluoroalkylation of arylsilanes has been developed with readily available fluoroalkyl halides. This novel transformation has demonstrated high reactivity, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions. The selective activation of a relatively inert C–Si bond for slow release of aryl carbanion is the key reason for reducing

  用容易获得的氟代烷基卤化物开发了镍催化的芳基硅烷单氟烷基化的第一个例子。这种新颖的转化已显示出高反应活性，广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。选择性活化相对惰性的C-Si键以缓慢释放芳基碳负离子是减少芳基金属种类数量的关键原因，这使该方法对于复杂生物活性分子的含氟修饰更具前景。机理研究表明，该催化循环涉及游离的氟代烷基。