1-phenyl-3-methylpenta-1,2,4-triene | 93247-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-methylpenta-1,2,4-triene
• 英文别名: (3-methylpenta-1,2,4-trien-1-yl)benzene
• CAS: 93247-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: VDUSOJVUMOPTBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-methylpenta-1,2,4-triene 在 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (Z)-3-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸能使一个3-亚炔基2 H -1,2-恶嗪分子发生三个分子重排成不同的杂环。

  摘要：

  这项工作描述了三种不同的策略，分别使用HOTf，丙酸和硅胶将一个3-亚烷基-2 H -1,2-恶嗪分子结构重排成三个不同的杂环。这些重排反应的机理涉及三个独立的途径，包括（i）布朗斯台德酸催化，（ii）布朗斯台德酸和阴离子的协同作用，（iii）表面定向的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03985
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 1-phenyl-3-methylpenta-1,2,4-triene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸能使一个3-亚炔基2 H -1,2-恶嗪分子发生三个分子重排成不同的杂环。

  摘要：

  这项工作描述了三种不同的策略，分别使用HOTf，丙酸和硅胶将一个3-亚烷基-2 H -1,2-恶嗪分子结构重排成三个不同的杂环。这些重排反应的机理涉及三个独立的途径，包括（i）布朗斯台德酸催化，（ii）布朗斯台德酸和阴离子的协同作用，（iii）表面定向的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03985

文献信息

• Gold-catalyzed (4 + 2)-annulations between α-alkyl alkenylgold carbenes and benzisoxazoles with reactive alkyl groups
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Prakash D. Jadhav、Y. B. Pandit、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c8sc00986d

  日期：——

  This work reports new (4 + 2)-annulations of α-alkyl vinylgold carbenes with benzisoxazoles to afford 3,4-dihydroquinoline derivatives with high anti-stereoselectivity. The annulations are operable with carbenes in both acyclic and cyclic forms. This reaction sequence involves an initial formation of imines from α-alkylgold carbenes and benzisoxazoles, followed by a novel carbonyl-enamine reaction

  这项工作报告了 α-烷基乙烯基金卡宾与苯并异恶唑的新 (4 + 2)-环化反应，得到具有高抗立体选择性的 3,4-二氢喹啉衍生物。环化可用于无环和环状形式的卡宾。该反应顺序包括从 α-烷基金卡宾和苯并异恶唑开始形成亚胺，然后进行新的羰基-烯胺反应以产生 3,4-二氢喹啉衍生物。该系统展示了α-烷基金卡宾与外部底物的第一个烷基 C-H 反应性。
• A convenient synthesis of allenes by the reaction of propargyl alcohols with grignard reagents using 1-chloro-2-methyl-n,n-tetramethylenepropenylamine
  作者：Tamotsu Fujisawa、Sachio Iida、Toshio Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80052-0

  日期：——

  enylamine was found to be an efficient condensation reagent for the regioselective coupling reaction of propargyl alcohols with Grignard reagents to give allenes in good yields with high chemo- and enantioselectivities. The utility of the reaction was demonstrated in the stereocontrolled synthesis of methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the pheromone of the male dried bean beetle.

  发现1-氯-2-甲基-N，N-四亚甲基丙烯胺是炔丙醇与格氏试剂的区域选择性偶联反应的有效缩合试剂，以高收率得到具有高化学和对映选择性的丙二烯。该反应的效用在雄性豆甲虫的信息素（E）-2,4,5-十四碳三烯酸甲酯的立体控制合成中得到了证明。
• Palladium-catalyzed propargylic vs. allylic alkylation
  作者：Ehud Keinan、Eric Bosch

  DOI：10.1021/jo00371a018

  日期：1986.10
• KEINAN E.; BOSCH E., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 21, 4006-4016
  作者：KEINAN E.、 BOSCH E.

  DOI：——

  日期：——
• Brønsted Acids Enable Three Molecular Rearrangements of One 3-Alkylidene-2<i>H</i>-1,2-oxazine Molecule into Distinct Heterocyles
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Jinxian Liu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03985

  日期：2018.2.16

  This work describes three different strategies to structurally rearrange one 3-alkylidene-2H-1,2-oxazine molecule into three distinct heterocycles using HOTf, propiolic acid, and silica gel, respectively. The mechanisms of these rearrangement reactions involve three independent routes, including (i) Brønsted acid catalysis, (ii) a synergetic action of Brønsted acids and anions, (iii) a surface-directed

  这项工作描述了三种不同的策略，分别使用HOTf，丙酸和硅胶将一个3-亚烷基-2 H -1,2-恶嗪分子结构重排成三个不同的杂环。这些重排反应的机理涉及三个独立的途径，包括（i）布朗斯台德酸催化，（ii）布朗斯台德酸和阴离子的协同作用，（iii）表面定向的化学选择性。