(+/-)-(E)-1-[2H1]-3-phenylprop-2-enyl acetate | 914649-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(E)-1-[2H1]-3-phenylprop-2-enyl acetate
• 英文别名: [(E)-1-deuterio-3-phenylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 914649-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 177.207
• InChiKey: WJSDHUCWMSHDCR-MNHSOBIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-1-[2H1]-3-phenylprop-2-enyl acetate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-(E)-1-[2H1]-3-phenylprop-2-enyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  钼的C1对称络合物催化的不对称烯丙基取代：配体的结构要求和反应的立体化学过程。

  摘要：

  衍生自氨基酸的新手性配体（R）-（-）-12 a和（S）-（+）-12 c（VALDY）在标题反应中的应用，涉及肉桂基（线性）和异肉桂基（支化）型底物（4和5-> 6）导致极佳的区域选择性和对映体选择性（> 30：1，<或= 98％ee），表明具有单个手性中心的配体能够进行高度不对称诱导。讨论了配体的结构要求和机理。氘标记底物的单一对映体（线性38 c和支链37 c）的应用以及通过（2）H {（1）H} NMR光谱法在手性液晶基质中分析产物（41-43）区分反应的立体化学途径。对于配体（S）-（+）-12 c，匹配的支链底物对映体为（S）-5，通过涉及立体化学净保留的过程将其转化为具有很高的区域和立体选择性的（R）-6。发现支链底物的错配对映异构体为（R）-5，其也被转化为（R）-6，即具有明显的净反转，但是速率较低且总对映选择性较低。可以称为“记忆效应”的后一个特征降低了外消旋底物（+/

  DOI：

  10.1002/chem.200501574
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) Schwartz reagent 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (+/-)-(E)-1-[2H1]-3-phenylprop-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钼的C1对称络合物催化的不对称烯丙基取代：配体的结构要求和反应的立体化学过程。

  摘要：

  衍生自氨基酸的新手性配体（R）-（-）-12 a和（S）-（+）-12 c（VALDY）在标题反应中的应用，涉及肉桂基（线性）和异肉桂基（支化）型底物（4和5-> 6）导致极佳的区域选择性和对映体选择性（> 30：1，<或= 98％ee），表明具有单个手性中心的配体能够进行高度不对称诱导。讨论了配体的结构要求和机理。氘标记底物的单一对映体（线性38 c和支链37 c）的应用以及通过（2）H {（1）H} NMR光谱法在手性液晶基质中分析产物（41-43）区分反应的立体化学途径。对于配体（S）-（+）-12 c，匹配的支链底物对映体为（S）-5，通过涉及立体化学净保留的过程将其转化为具有很高的区域和立体选择性的（R）-6。发现支链底物的错配对映异构体为（R）-5，其也被转化为（R）-6，即具有明显的净反转，但是速率较低且总对映选择性较低。可以称为“记忆效应”的后一个特征降低了外消旋底物（+/

  DOI：

  10.1002/chem.200501574

文献信息

• N¹-Allylation of Arylhydrazines via a Palladium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Xiaojing Wang、Xiaoshuo Wang、Shubing Shu、Jianchao Liu、Qi Liu、Tao Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01684

  日期：2023.7.7

  A direct and efficient method for constructing N,N-disubstituted hydrazines via a palladium-catalyzed allylic substitution of allyl acetates with arylhydrazines as nucleophiles has been developed. This method is highly selective in terms of both chemo- and regio-selectivity and is carried out under an open-air system with the use of the DPPPy phosphine ligand. Additionally, this reaction is compatible

  已经开发出一种直接有效的方法，通过用芳基肼作为亲核试剂对乙酸烯丙酯进行钯催化的烯丙基取代来构建N，N-二取代肼。该方法在化学选择性和区域选择性方面都具有高度选择性，并且使用 DPPPy 膦配体在露天系统下进行。此外，该反应与多种底物兼容，包括那些带有反应基团（如 Cl、Br 和 I）的底物，可在简单和温和的反应条件下以中等至良好的产率提供各种 N 1 -烯丙基化产物。