methyl 1,4-dibenzoyl-2-(4-fluorophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1325732-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 1,4-dibenzoyl-2-(4-fluorophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,5R)-1,3-dibenzoyl-5-(4-fluorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)-2H-pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1325732-14-6
• 化学式: C₃₂H₂₃FN₂O₆
• 分子量: 550.543
• InChiKey: JXOCEANVTCRLOR-GMCHKSTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 methyl 1,4-dibenzoyl-2-(4-fluorophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  壬酸酯与亚甲亚胺基内酯的催化不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  首次建立了缺电子的碳-碳三键与偶氮甲亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应。该反应提供了一种空前的方法来获得新颖的2,5-二氢吡咯衍生物，该衍生物具有高达> 99％ee的完美对映选择性的潜在生物活性。

  DOI：

  10.1021/ol201898x

文献信息

• The Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Ynones with Azomethine Ylides
  作者：Feng Shi、Shi-Wei Luo、Zhong-Lin Tao、Long He、Jie Yu、Shu-Jiang Tu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol201898x

  日期：2011.9.2

  The first catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of electron-deficient carbon–carbon triple bonds with azomethine ylides has been established. This reaction provides an unprecedented approach to access novel 2,5-dihydropyrrole derivatives with potential bioactivities in perfect enantioselectivities of up to >99% ee.

  首次建立了缺电子的碳-碳三键与偶氮甲亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应。该反应提供了一种空前的方法来获得新颖的2,5-二氢吡咯衍生物，该衍生物具有高达> 99％ee的完美对映选择性的潜在生物活性。