6-formyl-2-oxo-N-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | 1350703-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-formyl-2-oxo-N-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
• CAS: 1350703-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₃
• 分子量: 277.323
• InChiKey: UDMGIQFVGFHOQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-酮 、 6-formyl-2-oxo-N-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(Z)-6-((5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-2-oxo-N-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药2-吲哚啉酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  已经合成了三个系列的3-取代的吲哚啉-2-酮和氮杂吲哚-2-酮，它们显示出对癌细胞系潜在的抗增殖活性。对于选定的2-吲哚满酮，观察到了对VEGF诱导的VEGFR磷酸化的抑制活性。在合成的化合物中，具有吡啶酮单元的5-氟吲哚-2-酮衍生物23显示出最显着的酶和细胞活性。流式细胞仪分析表明23在剂量依赖性的G1期阻滞和凋亡中起着抑制HCT-116细胞增殖的作用。化合物23的结合方式使用FlexX算法预测与VEGFR-2复合。这里描述的是这些系列的化学和生物学测试，它们将指导新型2-吲哚酮抗肿瘤剂的设计和优化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.009
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)哌啶 、 6-二甲氧基甲基-3-羧基-2-吡啶酮 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 以84%的产率得到6-formyl-2-oxo-N-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药2-吲哚啉酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  已经合成了三个系列的3-取代的吲哚啉-2-酮和氮杂吲哚-2-酮，它们显示出对癌细胞系潜在的抗增殖活性。对于选定的2-吲哚满酮，观察到了对VEGF诱导的VEGFR磷酸化的抑制活性。在合成的化合物中，具有吡啶酮单元的5-氟吲哚-2-酮衍生物23显示出最显着的酶和细胞活性。流式细胞仪分析表明23在剂量依赖性的G1期阻滞和凋亡中起着抑制HCT-116细胞增殖的作用。化合物23的结合方式使用FlexX算法预测与VEGFR-2复合。这里描述的是这些系列的化学和生物学测试，它们将指导新型2-吲哚酮抗肿瘤剂的设计和优化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.009