tert-butyl 4-phenylbuta-2,3-dienoate | 1335104-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 4-phenylbuta-2,3-dienoate
• CAS: 1335104-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: IJLRCKKLKVFYJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷 、 tert-butyl 4-phenylbuta-2,3-dienoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以62%的产率得到C₁₆H₁₇F₃N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  三氟重氮乙烷与电子缺陷的烯丙基酯和酮的区域选择性环加成：获得CF 3取代的吡唑啉和吡唑的途径

  摘要：

  描述了缺电子的烯与三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）的高度区域选择性环加成方法。在没有碱的情况下，反应平稳进行，得到5-（三氟甲基）吡唑啉，而Et 3 N的利用导致3-（三氟甲基）吡唑的形成。

  DOI：

  10.1021/ol501249h
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 、 苯乙酰氯 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以18%的产率得到tert-butyl 4-phenylbuta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性铜催化丙二烯酸酯的 α,β-原硼化：获得 Z-β,γ-不饱和 β-硼酸酯

  摘要：

  已经开发了一种高效的区域和立体选择性方法用于烯丙酸硼化。使用甲醇中的 CuCl 和双 (频哪醇) 二硼，多种烯丙酸酯在温和条件下进行 β-硼化和 α-质子化，得到相应的Z -β,γ-不饱和 β-硼酸酯，产率高达 81%。

  DOI：

  10.1039/d2ob00423b

文献信息

• Catalytic Enantioselective Carbon–Oxygen Bond Formation: Phosphine-Catalyzed Synthesis of Benzylic Ethers via the Oxidation of Benzylic C–H Bonds
  作者：Daniel T. Ziegler、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.6b08486

  日期：2016.9.21

  Benzylic alcohols and ethers are common subunits in bioactive molecules, as well as useful intermediates in organic chemistry. In this Communication, we describe a new approach to the enantioselective synthesis of benzylic ethers through the chiral phosphine-catalyzed coupling of two readily available partners, γ-aryl-substituted alkynoates and alcohols, under mild conditions. In this process, the

  苯甲醇和醚是生物活性分子中常见的亚基，也是有机化学中有用的中间体。在这篇通讯中，我们描述了一种通过手性膦催化偶联两个容易获得的伙伴，γ-芳基取代的炔酸酯和醇，在温和条件下对映选择性合成苄醚的新方法。在这个过程中，炔酸伙伴进行内部氧化还原反应。具体而言，苄基位置以良好的对映选择性氧化，炔烃被还原为烯烃。
• Chiral phosphine-catalyzed tunable cycloaddition reactions of allenoates with benzofuranone-derived olefins for a highly regio-, diastereo- and enantioselective synthesis of spiro-benzofuranones
  作者：De Wang、Guo-Peng Wang、Yao-Liang Sun、Shou-Fei Zhu、Yin Wei、Qi-Lin Zhou、Min Shi

  DOI：10.1039/c5sc03135d

  日期：——

  The first regioselective catalytic asymmetric [3 + 2] cycloaddition of benzofuranone-derived olefins with allenoates and substituted allenoates has been developed in the presence of (R)-SITCP.

  首个具有区域选择性的催化不对称[3 + 2]苯并呋喃酮衍生烯烃与戊二烯酸酯和取代戊二烯酸酯的环加成反应已在(R)-SITCP存在下开发。
• Divergent synthesis of spirocyclopentene-pyrazolones and pyrano[2,3-c]-pyrazoles via Lewis base controlled annulation reactions
  作者：Wenjun Luo、Bingxuan Shao、Jingyi Li、Dingguo Song、Xiao Yi、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151206

  日期：2019.10

  An effective Lewis base catalyst-controlled α-regioselective annulation reaction of γ-substituted allenoates with unsaturated pyrazolones has been developed, affording various spiro-cyclopentene-pyrazolones and pyrano[2,3-c]pyrazoles. The combination of PPh3 and K2CO3 promoted the [3+2] annulation to access the spiro-cyclopentene-pyrazolones in moderate to good yields (up to 90%) with excellent di

  已经开发出有效的路易斯碱催化剂控制的γ-取代的烯酸酯与不饱和吡唑酮的α-区域选择性环化反应，提供了各种螺-环戊烯-吡唑酮和吡喃并[2,3-c]吡唑。PPh 3和K 2 CO 3的组合促进了[3 + 2]环化反应，以中等至良好的产率（高达90％）具有优异的非对映选择性（dr> 19：1）进入螺环戊烯-吡唑啉酮。通过使用DBU作为催化剂成功地实现了生成吡喃并[2,3-c]吡唑的4 + 2]环化反应（产率高达92％）。重要的是，使用我们以前报道的手性二茂铁基膦催化剂可以实现螺环-环戊烯-吡唑啉酮的不对称合成。
• Phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation reaction: highly regio- and diastereoselective synthesis of 2-azaspiro[4.4]nonene-1,3-diones
  作者：Wenjun Luo、Haiwen Hu、Sanfei Nian、Liang Qi、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/c7ob01957b

  日期：——

  A novel phosphine-catalyzed [3+2] annulation of γ‑substituted allenoates with succinimides was developed, which was successfully applied to the synthesis of 2-azaspiro[4.4]nonenes-1,3-dione derivatives. The reaction afforded the desired products in moderate to high yields (up to 96%) with excellent regioselectivities and diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr). A plausible reaction mechanism has

  开发了一种新型的膦催化的琥珀酰亚胺与γ-取代的烯酸酯的[3 + 2]环化反应，将其成功地用于2-氮杂螺[4.4]壬烯-1,3-二酮衍生物的合成。该反应以中等至高产率（高达96％）提供了所需的产物，具有优异的区域选择性和非对映选择性（高达＞ 99∶1dr）。基于先前的文献，也已经提出了合理的反应机理。
• Redox Isomerization/(3+2) Allenoate Annulation by Auto‐Tandem Phosphine Catalysis
  作者：Jeremy T. Maddigan‐Wyatt、Mitchell T. Blyth、Jhi Ametovski、Michelle L. Coote、Joel F. Hooper、David W. Lupton

  DOI：10.1002/chem.202103224

  日期：2021.11.22

  mediates the redox isomerization of amino crotonates to give imines which then undergo (3+2) annulation with a range of allenoates in a second phosphine catalyzed process. Computational studies indicate that pivotal to the success of this reaction is the use of catalysts with similar ability to add to both allenoate and crotonate.

  串联催化允许单一催化剂参与两个机械上不同的催化过程。虽然开发了使用过渡金属催化剂的此类方法，但它们在有机催化领域中的应用较少。据报道，使用单一膦催化剂介导氨基巴豆酸酯的氧化还原异构化，得到亚胺，然后在第二次膦催化过程中与一系列烯丙酸酯进行 (3+2) 环化。计算研究表明，该反应成功的关键是使用具有相似添加到烯丙酸和巴豆酸的能力的催化剂。