1-(1-propargyloxy-2-propyn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-propargyloxy-2-propyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Prop-2-ynoxyprop-2-ynylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: ABDBLKRIWMUNNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-propargyloxy-2-propyn-1-yl)benzene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 生成 5-Methyl-3-phenyl-1,3-dihydrocyclopenta[c]furan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  二炔与甲基锰羰基配合物的环加成反应合成[2,3]-稠合双环环戊二烯衍生物

  摘要：

  已经进行了甲基锰五羰基介导的二炔向[2，3]-稠合的双环环戊二烯的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00917-4
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 2-丙炔-1-醇 在 四丁基硫酸氢铵 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到1-(1-propargyloxy-2-propyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Catalyzed Propargylic Etherification and Sulfanylation from Alcohols in MeNO2-H2O

  摘要：

  直接由钪和镧催化的丙炔醇1和6在甲基硝酸酯-水体系中的醚化反应，能够高效地生成丙炔醚3、4和7。此外，1和6与硫醇的反应则专门生成了相应的丙炔硫醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1133

文献信息

• Activation of Mononuclear Arene Ruthenium Complexes for Catalytic Propargylation Directly with Propargyl Alcohols
  作者：Emilio Bustelo、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/adsc.200600512

  日期：2007.4.2

  ligand. The in situ generated catalyst has been applied to catalytic transformations of alkynes and propargylic alcohols: propargylation of furans, propargyl ether synthesis from internal and terminal propargylic alcohols with propargyl, homopropargyl and allyl alcohols, selective dimerization of phenylacetylene into E-enyne, and propargyl alcohol rearrangement into α,β-unsaturated aldehydes and ketones

  [（对伞花基）RuX（CO）（PR 3）] [OTf]（R = Ph，Cy; X = Cl，OTf）类型的单核络合物促进呋喃与炔丙醇的直接催化炔丙基化。这些前体是通过活化炔丙醇从[（对-cymene）RuCl（OTf）（PR 3）]原位产生的，导致经由亚烯基和烯基-羟基卡宾中间体形成羰基配体。催化活性物质的产生需要短的初始热活化以诱导对-异丙基配体的去配位。在原位生成的催化剂已用于炔烃和炔丙醇的催化转化：呋喃的炔丙基化，内部和末端炔丙醇与炔丙基，高炔丙基和烯丙基醇的炔丙基醚合成，苯乙炔的选择性二聚为E-烯炔和炔丙醇重排为α ，β-不饱和醛和酮通过Meyer-Schuster重排。含有内部CC键的炔丙醇的炔丙基化表明通过Nicholas型中间体（金属稳定的炔丙基阳离子）的活化。
• Synthesis of Cyclic <i>cis</i>-Enediynes from Manganese Carbyne Complexes and α,ω-Diynes
  作者：Charles P. Casey、Trevor L. Dzwiniel、Stefan Kraft、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1021/om0303799

  日期：2003.9.1

  Cyclic cis-enediynes are readily prepared by a two-step one-pot procedure. The first step is the copper-catalyzed addition of alpha,omega-diynes to manganese carbyne complexes to give intermediate bis(alkynylcarbene) complexes that rearrange to enediyne complexes below room temperature. In the second step, the free enediyne is released from manganese by photolysis, copper-catalyzed air oxidation, or stoichiometric Cu(II) oxidation. These new procedures have been applied to a variety of five-, six-, and seven-membered-ring cyclic enediynes containing a range of ether, ester, and ketone functional groups.