N-[(Z)-3-(2-二乙基氨基乙胺)-1-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯-2-基]苯甲酰胺 | 3796-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(Z)-3-(2-二乙基氨基乙胺)-1-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯-2-基]苯甲酰胺
• 英文名称: alpha-Benzamido-N-(2-(diethylamino)ethyl)-4-methoxycinnamamide
• 英文别名: N-[(Z)-3-[2-(diethylamino)ethylamino]-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]benzamide
• CAS: 3796-03-0
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₃
• 分子量: 395.502
• InChiKey: MEJUYVWNZRVEKR-FXBPSFAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-3-(2-二乙基氨基乙胺)-1-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯-2-基]苯甲酰胺 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以73.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of (Z)-Dialkylaminoalkylamides of N-Benzoyl-α,β-Dehydroamino Acids and Their Iodomethylates

  摘要：

  合成了一系列N,N-(二烷基氨基)烷基酰胺，涉及几种N取代的α,β-脱氢氨基酸及其季铵盐，反应通过不饱和5(4H)-氧唑烷与N,N-二烷基二胺进行，并通过物理化学特性进行了表征。研究了它们与人类红细胞乙酰胆碱酯酶（ACE）和血浆丁酰胆碱酯酶（BuCE）的反应。确定了所有合成化合物的IC50值（乙酰硫胆碱（0.1 mM）抑制胆碱酯酶水解速率50%的浓度）。结果发现，所有合成化合物均具有抗胆碱酯酶活性，并且主要特异性针对BuCE。

  DOI：

  10.1007/s11094-018-1708-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone 、 N,N-二乙基乙二胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以98.8%的产率得到N-[(Z)-3-(2-二乙基氨基乙胺)-1-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯-2-基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of (Z)-Dialkylaminoalkylamides of N-Benzoyl-α,β-Dehydroamino Acids and Their Iodomethylates

  摘要：

  合成了一系列N,N-(二烷基氨基)烷基酰胺，涉及几种N取代的α,β-脱氢氨基酸及其季铵盐，反应通过不饱和5(4H)-氧唑烷与N,N-二烷基二胺进行，并通过物理化学特性进行了表征。研究了它们与人类红细胞乙酰胆碱酯酶（ACE）和血浆丁酰胆碱酯酶（BuCE）的反应。确定了所有合成化合物的IC50值（乙酰硫胆碱（0.1 mM）抑制胆碱酯酶水解速率50%的浓度）。结果发现，所有合成化合物均具有抗胆碱酯酶活性，并且主要特异性针对BuCE。

  DOI：

  10.1007/s11094-018-1708-6

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of (Z)-Dialkylaminoalkylamides of N-Benzoyl-α,β-Dehydroamino Acids and Their Iodomethylates
  作者：V. O. Topuzyan、S. R. Tosunyan、S. G. Chshmarityan、R. V. Paronikyan

  DOI：10.1007/s11094-018-1708-6

  日期：2018.1

  A series of N,N-(dialkylamino)alkylamides of several N-substituted α,β-dehydroamino acids and their quaternary ammonium salts were synthesized via the reaction of unsaturated 5(4H)-oxazolones with N,N-dialkyldiamines and characterized by physicochemical characteristics. Their reactions with human erythrocytic acetylcholinesterase (ACE) and plasmic butyrylcholinesterase (BuCE) were studied. The IC50 values [concentration at which the hydrolysis rate of cholinesterase was 50% inhibited by acetylthiocholine (0.1 mM)] of all synthesized compounds were determined. It was found that all synthesized compounds possessed anticholinesterase activity and were specific mainly for BuCE.

  合成了一系列N,N-(二烷基氨基)烷基酰胺，涉及几种N取代的α,β-脱氢氨基酸及其季铵盐，反应通过不饱和5(4H)-氧唑烷与N,N-二烷基二胺进行，并通过物理化学特性进行了表征。研究了它们与人类红细胞乙酰胆碱酯酶（ACE）和血浆丁酰胆碱酯酶（BuCE）的反应。确定了所有合成化合物的IC50值（乙酰硫胆碱（0.1 mM）抑制胆碱酯酶水解速率50%的浓度）。结果发现，所有合成化合物均具有抗胆碱酯酶活性，并且主要特异性针对BuCE。